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端氨基蔗渣纤维素对水中重金属离子微污染吸附的研究进展

文档作者：夏璐1, 2 张博涵1 龚铸1 邓啟敏1 文档来源： 1.广西民族大学化学化工学院 2.广西林产化学与工程自治区重点实验室		点击数：	更新时间： 2025年06月25日
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第5 卷 第10 期 食品安全质量检测学报 Vol. 5 No. 10
2014 年10 月 Journal of Food Safety and Quality Oct. , 2014
基金项目: 国家自然科学基金项目(41461092, 41061044)、广西自然科学基金项目(2012GXNSFAA053017)
Fund: Supported by the National Science Foundation of China (41461092, 41061044) and the Guangxi Natural Science Foundation
(2012GXNSFAA053017)
*通讯作者: 夏璐, 博士, 教授, 主要研究方向为水体中重金属污染物的归趋、转化及动力学。E-mail: xialugx@163.com
*Corresponding author: XIA Lu, Professor, Ph.D, School of Chemistry and Chemical Engineering, No.188 Daxuedong Road, Nanning 530006,
China. E-mail: xialugx@163.com
端氨基蔗渣纤维素对水中重金属离子微污染吸附
的研究进展
夏 璐1, 2*, 张博涵1, 龚 铸1, 邓啟敏1
(1. 广西民族大学化学化工学院, 南宁 530006; 2. 广西林产化学与工程自治区重点实验室, 南宁 530006)
摘要: 在重金属污染日益严重的今天, 重金属污染的治理已经越来越受到广泛的关注。纤维素分子含有大量
的羟基, 但天然纤维素吸附能力并不好, 通过化学改性后可成为性能良好的吸附剂。纤维素无污染、易生物降
解、且来源广泛价格低廉, 对其研究已成为该领域的热点, 并已被广泛应用于重金属污染治理领域。超支化聚
合物大分子作为一类制备工艺并不繁琐且容易得到树状高分子聚合物, 其最大特点就是准球形的分子结构及
末端官能团的可控性, 其研究愈加受到关注。本文在文献综述的基础上, 提出合成一种含有端氨基超支化合物
结构的蔗渣改性重金属吸附剂的可行性技术设想。
关键词: 重金属离子; 吸附; 蔗渣纤维素; 端氨基超支化; 改性
Research progress on preparation of amino-terminated hyperbranched
polymer graft bagasse cellulose and on its adorption properties
of heavy metal ions
XIA Lu1, 2*, ZHANG Bo-Han1, GONG Zhu1, DENG Qi-Min1
(1. School of Chemistry and Chemical Engineering, Guangxi University for Nationalities, Nanning 530006, China;
2. Key Laboratory of Development &amp;amp; Application of Forest Chemicals of Guangxi, Nanning 530006, China)
ABSTRACT: On account of the pollution problems caused by heavy metals becoming more and more serious,
the technology of heavy metal treatment has received more and more attentions in nowadays. As an effective
adsorbent, cellulosic materials were largely developed on industrial purpose being abundant in hydroxyl groups,
but the adsorption ability of natural cellulose was still unsatisfactory for its large numbers of internal and interactive
hydrogen bonds. Therefore, some modifications should be taken on the surface of cellulose molecular.
Because of its unique properties of non-polluting, easily degradable, facile available, and low-cost, modified
cellulose as heavy metal absorbent has already been intensively applied in separating and extracting of heavy
metal ions from aqueous solution in this decade. Known as a type of dendritic polymers, the preparation
processes of hyperbranched polymers are simple, and its torispherical molecular structure and terminal functional
groups are controllable. Hence, the technology and development of these hyperbranched polymers are
becoming more and more popular to current researchers. This paper reviewed the progress and proposed a
3036 食品安全质量检测学报 第5 卷
feasible idea on synthesis of a containing amino terminated hyperbranched polymer structure of bagasse modification
of heavy metal adsorbent.
KEY WORDS: heavy metal ions; adsorption; bagasse cellulose; amino-termination; hyperbranch
1 引 言
由于水体中残存的重金属离子的微污染具有可持久
性, 对环境的危害很大。重金属离子可通过食物链作用最
终进入人体, 给健康造成极大的危害。开展对环境无污染
的药剂、无毒无害的新型水处理试剂的开发与应用等研究
是目前重金属污染治理的一个研究热点。
纤维素吸附剂是20 世纪60 年代发展起来的具有重要
工业用途的吸附剂。近几年, 研究人员开始用改性的天然
高分子纤维素作为吸附材料分离和提取废水中的重金属离
子。与一般方法相比, 纤维素无污染、易生物降解, 且来源
广泛价格低廉。
2 超支化高分子的研究进展
21 世纪初, 国内外一些学者引发了对树枝状和超支
化聚合物的研究兴趣。超支化聚合物以新奇的结构、独特
的性能和潜在的应用前景, 受到了广大研究者的重视与青
睐, 被视为21 世纪聚合物科学发展的重要方向, 并已在农
药, 医药、液晶、功能材料、生命科学、化妆品、涂料、
油漆等领域被广泛研究及应用。
2.1 超支化聚合物
作为树枝状分子现成的替代品, 超支化聚合物具有
十分重要的作用。前者的制备过程一般都需要多步合成,
而超支化合物有时则可以通过一步法得到[1,2]。然而, 要想
得到超支化度为100%的超支化聚合物并使其具有树枝状
分子的特性, 只能通过合成后的修饰或是采用一些特殊性
能的单体[3-5]。
在分子结构方面, 超支化高聚物分子具有高度支化
的结构特征以及三维空腔的立体结构特性[6]。 在物理化学
性质方面, 作为聚合物, 它具有低粘度、良好的溶解性而且
其末端通常是一些化学性质活泼的官能团的特点, 这就可
以利用分子设计的思想, 通过相应的物理或化学手段对其
加以改性: 在聚合物分子中引入相应的功能基团, 从而使
得聚合物获得了期望的性能。
超支化聚合物大分子作为一类制备工艺并不繁琐且
较易得到的树状高分子聚合物, 最大的突出特点就是其
准球形的分子结构及其末端官能团的可控性, 即对于超
支化聚合物的末端基团的类型与数量都可以人为地设计
与控制。
2.2 超支化聚合物的研究方法
现在比较普遍且常用的制备超支化合物的方法依据
其合成过程的不同主要分为“收敛法”及“发散法”两种。王
学川等[7]以三羟甲基丙烷作为超支分子的内核(见图1), 首
先通过“准一步法”将丙烯酸甲酯与二乙醇胺以一定比例混
合制得超支化聚(胺-酯)(HPAE), 再用乙醛酸与HPAE 经催
化接枝, 合成出末端带有醛基的端醛基超支化聚合物(见
图2)。
强涛涛等[8]将二乙醇胺和丁二酸酐合成的AB2 型的
单体与三羟甲基丙烷在一定条件下催化酯化合成出三代端
羟基超支化聚(胺-酯), 最后用棕榈酰氯改性制得超支化聚
(胺-酯)化合物, 作为一种优良的超支化表面活性剂。2012
年首先合成端羧基超支化聚合物, 再将其与Al3+络合, 制
得一种新型的无铬鞣剂 [9]。
任龙芳等[10]以丁二酸酐和二乙烯三胺为原料, 合成
一种端氨基超支化合物NH2-HBP, 然后以戊二醛为交联剂,
将 NH2-HBP 接枝在合成革基布上, 制得端氨基超支化改
性革基布。经过其工作小组的研究表明,改性基布的吸水
性、透水汽性等相关指标也有明显改善。
2.3 端氨基超支化高分子聚合物
由于伯氨基、吡啶类化合物等氨基类化合物中的氮原
子拥有孤对电子(尤其是伯氨基的氮原子), 使其具有较强
的供电子能力, 可以有效地螯合吸附水中的金属阳离子达
到净化水质的目的。同时, 也具有优良的吸附水中有害阴
离子的特性。
图1 单体的合成
Fig. 1 The synthesis process of monomer
第10 期 夏 璐, 等: 端氨基蔗渣纤维素对水中重金属离子微污染吸附的研究进展 3037
图2 超支化聚（胺-酯）的分子结构
Fig. 2 The molecular structure of hyperbranched-poly (amine ester)
端氨基超支物分子中含有大量活泼的氨基和亚氨基,
绝大多数端氨基化合物都是水溶性的, 并且其分子高度支
化, 属于单分散聚合物, 具有十分典型的聚合阳离子特性。
因此, 这类聚合物分子及其相应的季铵盐类化合物被广泛
地应用在纤维素纤维制品的阳离子改性中。例如实现活性
染料的无盐染色[11], 经这样处理后的纤维制品其紫外线的
吸收能力和抗菌性都有极大的改善。张峰等[12]将丙烯酸甲
酯和二亚乙基三胺缩聚合成出一种端氨基超支化聚合物,
并进一步将其制备成EPDAT 改性的季铵盐(HBP-HTC),
然后对两种物质的热性能、紫外吸收能力、溶解性和抗菌
性能等进行的研究发现, 两种超支化聚合物的紫外吸收
能力及抗菌性能十分优异, 且热稳定性良好, 在水、乙
醇、DMSO 等极性极强的溶剂中的溶解性也比较理想。
麻芳[13]以壳聚糖为原料, 研究了 1.0-3.0 代端氨基超支
化聚酰胺改性壳聚糖(CTS-1.0, CTS-2.0 和 CTS-3.0)对
Hg2+的吸附性能, 热力学研究表明该吸附是自发吸热的
化学吸附过程。
3 改性纤维素对重金属离子的吸附研究
3.1 纤维素改性及吸附性
以纤维素及其衍生物来制备高吸附材料, 在国内外
生产研究中得到了越来越多的重视[14-18]。Wang[19]以竹纤维
为原料, 通过条件温和的“半干炉法”用柠檬酸对竹纤维羧
基化, 改性后的竹纤维对Pb2+的最大吸附量为127.1 mg/g。
孟令芝[20]以脱脂棉为原料, 经环氧化后分别与两种氨基酸
反应, 制得了两种多孔纤维素球氨基酸衍生物, 它们对
Mg2+的吸附能力极低, 但对过渡金属和重金属离子, 尤其
是对有毒的Hg2+有较好的吸附效果, 且随着 pH 值的增大,
吸附容量增大。王格慧[21]用棉纤维作为原料, 经碱化、环
氧化处理后分别与二乙烯三胺、三乙烯四胺、四乙烯五胺
反应, 制得了三种多胺类离子螯合剂, 在碱化过程中采用
的碱浓度为30%, 并研究了其对Cu2+的吸附与解吸行为。
滕云超[22]也用羧甲基纤维素作原料, 经 N,N-亚甲基双丙
烯酰胺交联, 用过硫酸铵为引发剂, 将丙烯酸单体接枝到
羧甲基纤维素上得到了不溶性接枝羧甲基纤维素衍生物,
并考察了对Cd2+、Pb2+、Cu2+、Hg2+和Cr3+的吸附性能。
纪春暖[23]以羧甲基纤维素和乙二胺-甘油环氧树脂为原料,
合成了一种新型弱酸弱碱型蛇笼型螯合树脂, 该树脂对
Cu2+、Ni2+、Pb2+、Zn2+吸附容量可分别达到1.72、0.43、
0.37、0.13 mmol/g。Moritam[24]以木屑为原料, 用其与偕胺
肟反应制备得到偕胺肟型木屑吸附剂, 这种吸附材料可以
提取海水中的金属铀。
3038 食品安全质量检测学报 第5 卷
3.2 吸附机制的研究
吸附法在深度处理重金属废水方面比目前采用的常
规中和法有更大的优势。新型吸附剂的合成、固液体系吸
附理论的发展与完善都成为现阶段的研究热点。农林废弃
物化学改性成为处理重金属吸附剂往往是以软硬酸碱理论
作为其改性的指导方向, 而利用氨基、羧基等官能团吸附
重金属离子时是根据电负性理论进行机制分析; 表面络合
理论也可以解释水溶液中化合态的吸附随pH 值、溶液浓
度和离子强度的变化, 它包括恒定容量理论、双层理论和
三层理论, 在固液界面吸附研究中得到了广泛的应用, 汤
鸿霄院士[25,26]在这一领域的研究获得了较大的进展。其
他有关重金属离子吸附的理论研究表明, 重金属离子的
吸附基本符合Langmuir 模型和Freundlich 模型。天然植
物秸秆纤维素制备的吸附材料对金属铜离子、镉离子吸附
规律基本符合 Freundlish 等温吸附式[27], 螯合树脂吸附
Cu2+、Pb2+在不同温度下与Langmuir 方程呈现很好的拟
合度, 符合准二级动力学模型, 吸附速率由颗粒扩散和
液膜扩散共同控制[28,29]。随着吸附剂浓度的增大, 平衡吸
附量减少, 同时吸附的平衡参数也会发生变化, 许多学
者在研究不同类型的吸附剂处理不同吸附质的实验中都
发现了这一现象[30-32]。
孙国红等[33]认为镉在固-液界面的吸附情况是, 镉离
子从溶液到功能化介孔分子筛表面的迁移传输是连续的物
理和化学过程, 并将复杂的介孔固体的结构简化为颗粒集
合体, 用具有物理意义的反应界面表述固体反应物在固体
颗粒内部的分布, 于是建立了颗粒-微粒模型。同样是对镉
的吸附, 聂锦霞等[34]采用谷壳做吸附剂, 吸附过程符合
Langmuir 吸附模式的准二级动力学方程。壳聚糖分别吸附
Pb2+、Cr6+、Cu2+的机制各异, 对 Pb2+的吸附行为可用
Freundlich 单分子层机制解释, 符合 Lagergen 二级方程[35];
对Cr6+的吸附实验数据符合Ho Y S 二级吸附动力学模型
[36]; 对铜离子的吸附符合Langmuir 模型, 吸附过程动力学
更适合二级反应[37-39]。单一重金属离子的吸附实验研究者
较众, 但对于同时能吸附多种重金属离子的吸附实验, 文
献报道较少。对于混合体系中的吸附等温模型, 学者们也
按照单一体系的吸附推导出一些公式, 这些公式包括: 拓
展Langmuir 公式[40], 修正后的拓展Langmuir 公式[41], JS
修正的Langmuir 公式, 拓展 Freundlich 公式, 拓展 Sips 公
式等。本课题组前期也做了混合离子吸附动力学模型的相
关工作[42]。通常采用最小二乘法来解决建立方程过程中的
曲线拟合问题, 但用这种方法时,不同条件下各时间所测的
实验数据不能有空缺, 用动态法研究吸附动力学的过程中
这种要求很难达到, 因不同条件下, 能测出流出液浓度的
起始时间不同, 达到吸附平衡的时间也不同。若用最小二
乘法, 就需要舍弃一些实验数据, 这样拟合出的吸附动力
学方程与实验结果的误差较大。樊恒鑫[43]、李爽[44]等先后
提出的采用“多化一”法将多元问题转化为若干个一元问题
来处理, 从而得到符合精度要求的多元经验公式, 或用作
图软件对不同浓度的数据进行二次作图, 简单易行且准确
度高[42]。借助计算机软件, 采用更科学便捷的计算方法对
吸附动力学的研究具有重要的意义。
4 蔗渣纤维素改性吸附重金属的研究
4.1 蔗渣纤维素
蔗渣中除天然纤维素(the natural cellulose fiber, NC)
外, 还含有大量木质素和五碳糖、灰分等杂质。这些杂质
的存在会影响到化学试剂对纤维素的有效改性, 并可能与
试剂发生各种复杂的副反应, 影响进一步的研究工作。同
时, 半纤维素和纤维素微纤维间以氢键联接, 形成的空间
结构是植物细胞壁的主体框架, 而木质素内部除了有强大
的氢键连接外, 还与半纤维素通过共价键形成稳定的木质
素—碳水化合物复合体。复杂的结构特征使得其化学反应
性很低, 例如酶解率不到20%[45]。
此外, 天然纤维素超分子结构中存在着大量的晶区
结构, 这些结晶区是由纤维素分子中的三个活泼的羟基
(-OH)互相通过范德瓦尔兹力形成分子链间或分子内氢键
而构成, 这些广泛存在的氢键包覆在纤维素分子表面,
使化学试剂很难渗透进分子内部, 极大降低了纤维素分
子活性[46]。
4.2 改性蔗渣纤维素
Mall[47]直接将蔗渣用于水处理中, 但吸附效果不好,
需要改性引入活性基团以提高吸附作用[48]。通常有三种方
法对蔗渣进行改性: 物理方法、化学方法和生物方法。物
理方法作用于蔗渣纤维素其吸附作用非常有限; 生物方法
因缺少合适高效的酶及其高成本而受到限制; 化学改性方
法, 通过选择合适的化学试剂, 使蔗渣纤维素表面和内部
性能均受到有效的改善, 因此, 化学改性方法得到了广泛
的应用[49]。目前甘蔗渣纤维素的化学改性主要包括生成纤
维素酯类、纤维素醚类及改性纤维素的接枝共聚等三类。
Abd-Allah 等[50]用琥珀酸酐和氯乙酸对甘蔗渣进行了化学
改性, 制得了离子吸附剂, 其对 Cu2+、Ni2+、Cr3+、Fe3+等
有较好的吸附能力, 吸附顺序为:Cr3+＞Cu2+≈Fe3+＞Ni2+。
Nada 等[51]用三氯氧磷处理甘蔗渣(也用木材、玉米秸秆等),
制备了含有较高吸附能力的磷酸基团阳离子吸附剂, 可以
较好地吸附 Cd2+、Pb2+、Cu2+、Co2+、Cr3+、Ni2+等离子。
Mohammad 等[52] 以蔗渣为原料制备的偕胺肟化蔗渣
( Am-B) 对重金属离子有很强的亲和力, 他们用甘蔗渣作
为原料, 先制备出氰乙基蔗渣, 再将其用羟胺水溶液或氯
化铵水溶液处理, 加热反应制得偕胺肟化蔗渣, 并发现其
对Cr3+、Cu2+、Ni2+ 、Pb2+、Hg2+等均有良好的吸附性能。
研究表明 Am-B 在不同条件下对重金属离子的吸附顺序
第10 期 夏 璐, 等: 端氨基蔗渣纤维素对水中重金属离子微污染吸附的研究进展 3039
为: Cu2+＞Hg2+＞Cr3+＞Ni2+＞Pb2+, 用 EDTA 可使 Am-B
再生, 并且其吸附效率不会受到明显影响。对蔗渣而言, 一
般溶剂不能破坏其多相结构, 反应在其表面进行, 纤维素
溶剂和一些二元体系溶剂可溶解蔗渣而实现分子水平上的
接枝;引发剂浓度对接枝率的提高有一个最佳范围; 接枝
单体用量直接影响接枝率[53]。如卫威[54]以漂白蔗渣浆纤维
素为基体, 二乙烯三胺为单体, 硝酸铈铵为引发剂, 制备
胺基接枝纤维高效重金属吸附剂, 结果表明: 绝干蔗渣纤
维/单体二乙烯三胺 =1:1(m:m), 硝酸铈铵的用量为 25% ,
温度为 70 ℃, 时间为2 h 时其吸附量可达12.8 mg/g。梁
英等[55]进行了(3-巯基丙基)三甲氧基硅烷与蔗渣纤维素发
生硅烷化反应, 将丙基硫醇基团键合至蔗渣纤维素, 制备
出丙基硫醇键合蔗渣(SBM)，考察了 SBM 对重金属离子
Hg2+的吸附性能, 对水溶液中 Hg2+的饱和吸附量为 12.24
mg/g, 而在相同条件下, 蔗渣纤维素原料对 Hg2+无吸附,
活性炭的饱和吸附量仅有 3.58 mg/g 。
5 端氨基蔗渣纤维素的分子设计思路
由于端氨基超支化合物大多数是溶于水的, 因此若
直接用作水环境中金属离子的吸附, 则吸附后的产物较难
与水体分离且易造成二次污染, 后处理工艺较为复杂。但
是如果以非水溶性的甘蔗渣为载体, 将合成的超支化合物
接枝在蔗渣纤维素上, 不仅利用了端氨基对金属离子优良
的“捕捉能力”, 并且吸附产物为固体颗粒, 通过简单的过
滤操作就可以将其与水溶液分离开来。
由于蔗渣纤维素超分子本身有较多钝化的“晶区”, 使
得改性试剂难以进入分子内部进行反应。即使经过预处理
破除了部分结晶区的碱蔗渣纤维素游离羟基的含量增加了,
但由于纤维素大分子的重复单元为吡喃环状结构, 仍有着
较大的空间位阻, 因此欲向其上接枝高分子化合物, 是研
究的难点和需要解决的关键问题。
在接枝改性前, 首先需要降低蔗渣纤维素分子的空
间位阻, 只有解决了这一困难, 才能使接枝改性成为可
能。选用双醛蔗渣纤维素作为接枝反应的原料, 双醛蔗渣
纤维素为“非环结构”, 是“线型分子”, 这样, 就解决了
“空阻”问题。
6 展 望
现有的改性纤维素吸附剂有以下一些不足之处: (1)
吸附效果受环境pH 值影响较大, 过酸或过碱都会造成纤
维素对重金属离子的去除性能的降低。而在实际应用中,
溶液的pH是一比较随机的因素, 不易调节, 从而影响纤维
素吸附剂对重金属的去除效果。(2) 吸附后的“脱附”效果
不够理想。即吸附剂回收再利用率较低。(3) 吸附类型单
一。实际生产中, 废水中往往既含有带正电的重金属阳离
子, 又含有显负电性的有害有机废物; 而现有的改性纤维
素吸附剂大多仅能处理一种电性的有毒物质, 如仅能吸附
重金属阳离子的阴离子吸附剂和仅能吸附有害有机物的阳
离子吸附剂。
采用纤维素改性技术, 以甘蔗制糖废弃物蔗渣为原
料, 经碱化、氧化处理制备双醛蔗渣; 用甲基丙烯酸甲
酯、乙二胺制备端氨基超支化合物, 将其接枝到双醛蔗渣
上, 制备端氨基超支蔗渣纤维素重金属吸附剂, 并研究将
其处理复合重金属废水的吸附热力学和动力学机制, 探究
端氨基超支蔗渣纤维素对重金属离子的吸附特征, 包括吸
附参数、吸附热、吸附类型、吸附模型等, 对处理水体中
重金属离子的微污染, 以废治废, 净化水环境, 保护饮用
水安全, 是一件十分有意义的工作。
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(责任编辑: 杨翠娜)
作者简介
夏 璐, 博士, 教授, 主要研究方向为
水体中重金属污染物的归趋、转化及动力学。
E-mail: xialugx@163.com

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