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分散固相萃取-超高效液相色谱串联质谱法测定牛肉中7种头孢菌素类药物及其代谢物

文档作者：崔风云1，张朝晖P，李建辉1，黄何等文档来源： 1．北京出入境检验检疫局检验检疫技术中心 2．北京市食品安全监控和风险评估中心		点击数：	更新时间： 2025年06月13日
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上一篇：高校餐饮安全监督管理的现状及措施

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第7卷第2期食品安全质量检测学报Vbl．7 No．2
2016年2月Journal ofFood Safety and Quality Feb．．2016
分散固相萃取一超高效液相色谱串联质谱法测定
牛肉中7种头孢菌素类药物及其代谢物
崔风云1，张朝晖P，李建辉1，黄
何
(1．北京出入境检验检疫局检验检疫技术中心，北京100026；2．北京市食品安全监控和风险评估中心，北京100041)
摘要：目的建立分散固相萃取超高效液相色谱．串联质谱法(dispersi∞solid-phase extraction with ultra-performance
liquid chromatography．tandem mass spectrometry，DSPE-UPLC—MS／MS)同时测定牛肉中7种头孢菌素类药物
及其代谢物残留量的方法。方法样品经乙腈．水溶液提取，C。8分散固相萃取净化，在电喷雾正离子多反应
监测模式下进行定量和定性分析。结果7种头孢菌素类药物及其代谢物的方法检出限和定量限分别为
0．4～0．8 pglkg和1．1～2．3 pg／kg。在3个添加浓度水平的平均回收率为68．3％～95 7％，相对标准偏差为
1．9％～12．5％。结论该方法快速、准确、灵敏、稳定，能够满足牛肉中头孢菌素类药物残留的检测。
关键词：头孢菌素类药物；分散固相萃取；超高效液相色谱．串联质谱法；牛肉
Determination of 7 kinds of cephalosporins and its metabolites in beef by
dispersion solid-phase extraction with ultra—performance liquid
chromatography-tandem mass spectrometry
CUI Feng．Yunl，ZHANG Zhao．Huil’，LI Jian—Huil，HUANG Hua2，YAN Hual，YUN Huanl，LIU Xinl，
Qi He—Min91，HE．Yuel，XU Xian91
(1．Beijing Inspection and Quarantine Testing Center,Beijing Entry-Exit Inspection and Quarantine Bureau，
Beijing 100026，China；2．Bering Municipal Centerfo，Food Safety Monitoring and RiskAssessment,Bering 100041，
China)
ABSTRACT：Objective To establish a method for the detection of 7 kinds of cephalosporins and its
metabolites in beef by dispersion solid-phase extraction wRh ultra-performance liquid chromatography-tandem
mass spectrometry(DSPE．UPLC．MS／MS)．Methods The samples were extracted with acetonitrile and water
solution，cleaned up by C18 dispersion solid·phase extraction，and then analyzed in the positive elec仃ospray
ionization and recorded with multiple reaction monitoring mode．Results The LODs and LOQs of 7 kinds of
cephalosporins and its metabolites were 0．4-4)．8 gg／kg and 1．1-2．3 rtg&amp;amp;g．respectively．The recoveries ranged
from 68．3％to 95．7％and the relative standard deviations from 1．9％to 12．5％，spiked with 3 levels．
Conclusion The method iS quick，accurate，sensitive，stable and suitable for the determination of
基金项目：北京市科技计划项目(Z141100002614020)、北京国检局科技计划项目(2015BK021)
Fund：Supported by Beijing Municipal Natural Science Foundation亿141 100002614020)and Research Foundation of Beijing Enlry-Exit
Inspection and Quarantine Bureau(20 1 5BK021)
+通讯作者：张朝晖，博士，高级工程师，主要研究方向为食品安全检测。E．mail：zhangzhaohuibiqtc@163．tom
’Corresponding author：ZHANG Zhao-Hui。Beijing Entry—Exit Inspection and Quarantine Bureau，No，6，TianShuiYuan Road，Chaoyang
District，Bering 100026，China．E·mail：zhangzhaohuibiqtc@163．com
齐鹤呜 L， l， 刘 鑫 云 环
l，l 2，I， 严许 华翔 华悦
万方数据
576 食品安全质量检测学报第7卷
cephalosporin residues in beef．
KEY WORDS：cephalosporin drugs；dispersion solid-phase extraction；ultra-performance liquid chromatographytandem
mass spectrometry；beef
1 引言
头孢类抗生素是一类具有口一内酰胺环的半合成
抗生素，自20世纪60年代初发明以来，由于其具有
抗菌谱广、抗菌力强、毒副作用小、过敏反应少等特
点，被广泛应用于人和动物的疾病治疗[1】。然而在畜
禽饲养过程中头孢类抗生素易被滥用而引起残留，
对人类健康造成危害【2】。目前，该类药物在动物源食
品中的残留问题已引起了各国重视，中国、日本、美
国、欧盟等都已规定了动物源性食品中头孢菌素类药
物残留的最大残留限量，严格控制头孢菌素类抗生
素在畜牧业中的应用【3】。其中日本最为严格，对动物
肌肉组织中7种头孢类药物制定了最高残留限量【4】，
其中头孢氨苄为0．06 mg／kg、头孢唑啉为0．05 mg／kg、
头孢洛宁为0．01 mg／kg、头孢呋辛为0．02 mg／kg、头
孢喹诺为0．02 mg／kg、头孢匹林为0．03 mg／kg、头孢
噻呋(以脱呋喃甲酰头孢噻呋计)为1．0 mg／kg。我国也
规定了3种常用头孢药物的最高残留限量要求[51，头
孢氨苄为0．2 mg／kg、头孢喹诺为0．05 mg／kg、头孢
噻呋为1．0 mg／kg。为满足进出El贸易中日趋严格的
残留限量检测要求，具备一种简单、高效、准确、灵
敏的头孢类药物残留检测方法尤为必要。
目前，国内外对动物源食品中头孢类抗生素的
检测技术已有少量报道[6-121，但仍存在一些不足。一
是涵盖头孢种类较少，尤其是对其代谢产物未有涉
及。有些头孢类化合物在动物体内极易代谢，因此欧
盟规定牛肉中头孢匹林残留是以头孢匹林与其代谢
产物乙酰头孢匹林之和计，头孢噻呋是以其代谢产
物脱呋喃甲酰头孢噻呋计。白国涛等【I 3】采用固相萃
取柱净化技术，建立了牛肉中9种头孢菌素类药物残
留的超高效液相色谱．串联质谱(ulna．performance
liquid chromatography-tandem mass spectrometry，
UPLC—MS／MS)方法，该方法虽涵盖了日本肯定列表
规定的最大残留限量要求的所有头孢菌素类药物的
检测，但并未包括头孢匹林的代谢产物。Mastovska
等[14】建立了牛肾中多种卢．内酰胺类抗生素的
UPLC．MS／MS检测方法，该方法虽包含了头孢匹林
及头孢噻呋代谢产物，但其他头孢类药物只涵盖了
两种(头孢唑林和头孢氨苄)。其二，样品前处理步骤
复杂，时间过长，一些头孢类化合物易降解为代谢
物。P6rez．Burgos等[1 5】分别采用QuEChERS和固相
萃取小柱净化方法对牛肉中头孢匹林进行检测，前
者回收率为89％，后者回收率仅为18％。他们认为，
在固相萃取净化中，头孢匹林与样品接触时间较长
发生了降解从而导致回收率偏低。
本文采用分散固相萃取净化方式，建立了牛肉
中7种头孢类药物及2种代谢产物的UHPLC—MS／MS
检测方法，该方法简单、高效，且涵盖了目前各国规
定的最大残留限量要求的所有头孢菌素类药物。
2材料与方法
2．1仪器与试剂
Accela液相色谱系统，配备在线脱气机、四元梯度
泵、柱温箱、自动进样器(美国Thermo Scientific公司)；
TSQ Quantum Ultra三重四级杆质谱仪，配备电喷雾离
子源(ESI源)(美国Thermo Scientific公司)；KQ．250DE
超声波清洗器(昆山市超声仪器有限公司)；IKA MS3涡
旋振荡器(德国IKA公司)；EVAP 1 1 2氮吹浓缩仪(美国
Organomation公司)；3K一15冷冻离心机(德国Sigma公
司)；Mill．Q超纯水系统(美国Millipore公司)。
甲醇、乙腈、甲酸(色谱纯，美国Fisher Chemical
公司)；乙酸铵(色谱纯，北京百灵威科技有限公司)；C18
吸附剂00--60 p．m，天津博纳艾杰尔科技有限公司)；9
种头孢菌素类标准品：头孢氨苄、头孢唑啉、头孢呋辛
钠、硫酸头孢喹诺、头孢匹林钠、头孢噻呋、头孢洛宁、
去乙酰基头孢匹林钠、脱呋喃甲酰基头孢噻呋均购自加
拿大TRC公司：实验用水均为Milli．Q超纯水。
标准溶液配制：将单个标准品配制成1 000 mg／L
的标准储备液，．20℃下避光保存。用乙腈．水(1：1，矽n
稀释得1 mg／L混合标准储备液。
2．2样品前处理
准确称取2 g(精确至0．01 g)样品于50 mL离心
管中，加入10 mL乙腈．水(2：8，”功混合溶液，涡旋
万方数据
第2期崔凤云，等：分散固相萃取．超高效液相色谱串联质谱法测定牛肉中7种头孢菌素类药物及其代谢物577
30 S，超声15 min。取出后以8000 r／min离心5 min，
吸取6 mL上清液于15 mL预先装有300 mg C18吸附
剂的离心管中，涡旋l min，1500 r／rain离心5 min后，
取5 mL置于带有刻度的试管中，氮吹浓缩至少于1
mE(温度低于45℃)，用水定容至1 mL，经0．22“m
滤膜过滤，供UPLC．MS／MS测定。
2．3色谱条件
色谱柱：Thermo Hypersil GOLD C18(100
mmx2．1 mill，1．9 pm)；柱温：室温；进样量：10“L；
流动相：A一甲醇，B一5 mmol／L醋酸铵水溶液(含0．01％
甲酸)，流速：0．2 mL／min。梯度洗脱程序：0-6 min，
10％-50％A；6～10 min，50％-85％A；10-12 min，
85％～85％A；12～12．5 min，85％-10％A；12．5～14．5
min，10％-10％A。
2．4质谱条件
离子源：电喷雾离子源(ESI)；扫描方式：正离
子扫描；扫描模式：多反应监测(MRM)；电喷雾电压
4500 V；离子源温度：300℃；毛细管温度：327℃：
碰撞气：高纯氩气，0．2 Pa；鞘气：高纯氮气，5．2
L／min；辅助气：高纯氮气，3．0 L／min。其他质谱条件
如表1所示。
3结果与讨论
3．1质谱条件的优化
9种头孢类化合物标准溶液(质量浓度均为1．0
肛g／InL)在电喷雾正离子模式下进行母离子全扫描，
确定准分子离子峰，除头孢呋辛的【M+NH4】+准分子
离子峰的响应明显强于[M+H]+，其他化合物均得到
相应的【M+H】+峰。以准分子离子峰为母离子进行二
级质谱扫描，选择相对丰度较高的2个碎片离子作为
定量和定性离子，分别优化各个离子对的管状透镜
电压和碰撞能量，其最优条件见表l。
3．2色谱条件优化
分别以甲醇一醋酸铵水溶液和乙腈一醋酸铵水溶
液作为流动相体系，实验考察了9种头孢类抗生素在
不同流动相体系中的响应及分离效果。通过比较，发
现以甲醇．醋酸铵水溶液为流动相体系时，化合物的
出峰时间较晚。且各化合物的响应普遍高于乙腈．醋
酸铵水溶液体系。因此，选择甲醇．醋酸铵水溶液为
流动相体系。实验进一步比较了醋酸铵浓度(2、5、
10 mmol／L)和甲酸体积分数(0、0．01％、0．05％、0．1％、
0．2％)对各待测物质谱响应的影响，结果表明，
表l 9种头孢类药物的MRM质谱参数
Table 1 MS parameters in MRM mode of 9 kinds of cephalosporin drugs
+：定量离子(quantitative ion)
万方数据
578 食品安全质量检测学报第7卷
5 mmol／L醋酸铵水溶液(含0．01％甲酸)为流动相水相
时，各待测物的质谱响应相对较高，因此，选择甲醇
．5 mmol／L醋酸铵水溶液(含0．01％甲酸)作为流动相
体系。
3．3提取溶剂的选择
由于头孢类抗生素多为钠盐制剂，文献中对头
孢菌素的提取多以乙腈和水的混合溶液为提取剂
[9,13-151。实验比较了水的体积分数不同时，9种头孢化
合物的提取效率(见图1)，考虑到浓缩步骤，最终确
定乙腈．水(4：l，胪n作为提取溶剂。
3．4吸附剂的选择
对于动物源性食品，常用的吸附剂有C。8和
PSA。C，。是非极性吸附剂，可去除脂类和弱极性杂质，
PSA作为弱阴离子交换剂，主要用于去除有机酸、金
属离子和酚类等。实验比较了这两种吸附剂对9种头
孢化合物添加回收率的影响(见图2)。实验结果表明，
使用C．8作为吸附剂，9种目标物均能得到较好的添
加回收；而以PSA作为吸附剂时，脱呋喃甲酰基头
孢噻呋的回收率仅为33％，这可能是由于脱呋喃甲
酰基头孢噻呋结构中的巯基与PSA填料产生离子交
换作用的结果。因此，本方法选择C。8作为净化剂，并
对C。8的用量做了进一步优化，确定C。8的用量为300
mg时，样品的净化效果最佳，且9种目标物均能获
得满意的回收。
3．5方法学验证
3．5．1基质效应的影响
基质效应是指基质成分和目标化合物在离子化
过程中相互竞争的结果，包括基质增强效应和基质
抑制效应。本实验对9种目标化合物在牛肉基质中的
基质效应进行了考察。采用阴性样品基质溶液与水分
别配制标准溶液，在相同条件下进行
UHPLC．MS／MS检测。以各组分的峰面积对其质量浓
度绘制曲线，获得目标化合物的标准曲线和基质标
准曲线，比较标准工作曲线的斜率(岛)和基质加标曲
线的斜率(恕)，根据公式(1)计算基质效应系数
MEtl6l。ME大于100％时，表明存在基质增强效应；
ME小于100％时，表明存在基质抑制效应。ME值越
接近100％，基质效应越小。
ME=k2／klxl00％ (1)
9种头孢类药物在牛肉中的基质效应如图3所示，
除头孢洛宁和脱呋喃甲酰基头孢噻呋受到基质增强
效应外，其他头孢类化合物均受到不同程度的基质
抑制作用。其中去乙酰基头孢匹林在基质中的离子化
抑制效应最为严重，ME值仅为18％。因此，本实验
采用基质匹配的标准溶液来定量，以抵消基质效应
的干扰。9种头孢类药物基质标准溶液的多反应监测
(MRM)定量离子色谱图见图4。
≯爹梦≯爹
—◆-CH，CN：I’1：0(2
—■一CH、CN：H：0(3
够。惑
图l 不同体积比的乙腈．水溶液对牛肉基质中9种头孢类药物提取效率的影响
Fig．1 Influence of different volume ratio of acetonitrile·water solution on the extraction efficiency of 9 kinds of cephalosporin
compounds in beef
Ll
f
pll■
∞
鲫
∞
∞
"
万方数据
第2期崔凤云，等：分散固相萃取．超高效液相色谱串联质谱法测定牛肉中7种头孢菌素类药物及其代谢物579
00
80
60
40
20
O
≯梦≯爹爹移
●C1 8
■I)SA
图2 C18和PSA吸附剂对牛肉基质中9种头孢类药物回收率的影响
Fig．2 Effect ofCl8 and PSA sorbent on the recoveries of9 kinds ofcephalosporin compounds in beef
。∥∥∥∥∥∥
图3牛肉中9种头孢类药物的基质效应
Fig．3 Matrix effects of 9 kinds of cephalosporin drugs in beef
4 74
一头绝氨苄
348 O>I 58 2
4．88
r．
6 8 10
OO
80
60
40
20
O
4 99
5．02
头饱唑啉
‘4549>323 1
5 16
r—!．57
图4 9种头孢类药物基质标准溶液的多反应监澳ffMRM)色谱图
Fig．4 MRM chromatography of 9 kinds of cephalosporin drugs in matrix-standard solution
0
％
％％％％％％％
％
％
帅舳加∞∞∞如加m
0
∥．
∥∥矿∥∥。
∞
∞
加∞
∞
∞
∞加
0
装／，一主
万方数据
580 食品安全质量检测学报第7卷
4．65
L 头孢呋辛
． “2 l>336．1
4．76 D：05．．．．．．．
O 2 4 6 8 lO 12
。头孢匹林
。4240>292．0
5．71
0 2 4 6 8 10 12
’·UV
头孢洛宁
。459．0>336．8
4．82
100
80
60
40
20
O
一
’ 头孢喹诺
529．O>134．I
5．09
r- I
7．44
头孢噻呋
524．0>24l，I
7．63
-_ ．
O 2 4 6
3 24
去乙酰基头孢匹林
381．9>123．5 ●
3．42
3，02 }． 一
0 2 4 6 8 10 12 0 2 4
脱呋喃甲酰基头孢噻呋
430．1>240．9
5．05
融。}7．．．。。
2 4 6 8 10
图4 9种头孢类药物基质标准溶液的多反应监测(MIu订)色谱图
Fig．4 MRM chromatography of 9 kinds of cephalosporin drugs in matrix—standard solution
3．5．2检出限和定量限
在空白牛肉样品中，添加一系列较低质量浓度
的混合标准溶液，按本方法的实验步骤进行测定，以
信噪比(剐Ⅳ)≥3计算方法检出限(LOD)，以(．咖≥10
计算方法定量限(LOD)。9种头孢菌素类抗生素的检
出限和定量限见表2。
3．5．3基质标准曲线及线性范围
用空白牛肉提取液配制一系列不同浓度的混合
标准溶液，按上述分析条件进行测定，以峰面积对浓
度进行线性回归计算，结果(见表2)表明：9种头孢类
药物的线性关系良好，相关系数(，)均大于0．99。
3．5．4回收率和精密度
在空白牛肉样品中添加高、中、低3个不同水
平混合标准溶液进行回收率试验。每个添加水平平
10
行实验6次，平均回收率及相对标准偏差(RSD)见
表3。9种头孢类药物回收率介于68．3％～95．7％之
间，精密度(RSD)<12．5％，符合残留检测要求，重
现性较好。
3．5．5 实际样品检测
采集市售的牛肉样品20份，采用本方法进行检
测，样品中均未检出上述9种头孢类药物。
4结论
本文采用分散固相萃取前处理技术，建立了牛
肉中7种头孢菌素类抗生素及2种代谢产物的
UHPLC．MS／MS检测方法。该方法快速、准确、灵敏、
稳定，能够满足国内外对动物肌肉中头孢菌素类抗
生素的最大残留限量要求。
∞的∞∞加0
∞鲫∞们加0
∞舳∞∞加o
㈣
∞∞
∞加
。
啪
跚∞
∞加
o
∞∞印柏加。
万方数据
第2期崔凤云，等：分散固相萃取．超高效液相色谱串联质谱法测定牛肉中7种头孢菌素类药物及其代谢物581
表2 9种头孢类药物的线性方程、线性范围、相关系数、方法检出限和定量限
Table2 Regression equations，linear ranges，correlation coefficients，limit of detection(LOD)and limit of quantmca“on
(LOQ)of 9 kinds of cephalosporin drugs
表3 9种头孢类药物的平均添加回收率和相对标准偏差伽=6)
Table 3 Average recoveries and relative standard deviations(RSDs)of 9 kinds of cePhaIosporin drugs(n=6)
万方数据
582 食品安全质量检测学报第7卷
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a1．Matrix—effects of vegetable commodities in electron capture
detection applied to pesticide muRiresidne analysis【J]．J
ChromatogrA，2002，966(1-2)：155-165．
(责任编辑：杨翠娜)
万方数据
第2期崔凤云，等：分散固相萃取．超高效液相色谱串联质谱法测定牛肉中7种头孢菌素类药物及其代谢物583
作者简介
曹{ 崔凤云，博士，工程师，主要研究方向
为食品安全检测。
E-mail：cui匆@bjciq．gov．cn
张朝晖，博士，高级工程师，主要研究
方向为食品安全检测。
E-mail：zhangzhaohuibiqtc@163．corn
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“食品风味分析与感官品质评价”专题征稿函
食品不仅是维持人体生命活动所必需的各种营养物质和能量的最主要来源，而且以其色、香、味、质地
及口感给人们以愉悦的感官享受。随着食品工业和现代分析技术的不断发展，民众对食品风味和品质要求也
越来越高。
鉴于此，《食品安全质量检测学报》特别策划了“食品风味分析与感官品质评价”专题，聘请中国标准化
研究院赵镭副研究员、史波林副研究员担任专题主编，拟于2016年4月正刊发表。本专题将围绕食品风味
物质的分析与鉴定、风味物质的形成、典型食品风味、食品风味质量控制、感官分析心理物理学基础研究、
食品感官分析技术、评价小组建立与评估、感官评价影响因素分析与控制、食品感官货架期研究、食品特
征评价、食品感官设计、智能感官(电子鼻、电子舌等)、消费喜好、感官计量学或您认为本领域有意义的问
题进行论述。
鉴于您在食品风味分析与感官品质评价方面丰富的研究经历和突出的学术造诣，本刊特邀请您撰稿，综
述、研究论文、研究简报等稿件形式均可。我们相信，您的文章将推动食品风味研究进展及食品感官新技术
在食品检测与安全控制领域的推广应用。请您通过网站投稿系统或Email投稿，截稿日期为2016年3月29
日。对于您的来稿，我们将快速处理并优先发表。
非常感谢您的赐稿。
投稿方式：
网站：www．chinafoodj．tom
Email：jfoodsq@1 26．tom
((食品安全质量检测学报》编辑部

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