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超高效液相色谱-串联质谱法检测食用菌中荧光增白剂

文档作者：张建莹肖锋叶刚岳振峰罗耀邓慧芬文档来源：深圳出入境检验检疫局食品检验检疫技术中心深圳市食品安全检测技术研发重点实验室		点击数：	更新时间： 2025年06月27日
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上一篇：超高压对肉制品中微生物及品质的影响

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第5 卷 第9 期 食品安全质量检测学报 Vol. 5 No. 9
2014 年9 月 Journal of Food Safety and Quality Sep. , 2014
基金项目：国家科技支撑计划子课题（2012BAK08B01-5）
Fund: Supported by the National Key Technology R&amp;amp;D Program (2012BAK08B01-5)
*通讯作者: 岳振峰, 研究员, 主要研究方向为食品安全检测。E-mail: yuezhenfeng@163.com
*Corresponding author: YUE Zhen-Feng, Professor, Food Inspection and Quarantine Center of Shenzhen Entry-Exit Inspection and Quarantine
Bureau, Shenzhen 518045, China. E-mail: yuezhenfeng@163.com
超高效液相色谱-串联质谱法检测食用菌中
荧光增白剂
张建莹, 肖 锋, 叶 刚, 岳振峰*, 罗 耀, 邓慧芬
(深圳出入境检验检疫局食品检验检疫技术中心 深圳市食品安全检测技术研发重点实验室, 深圳 518045)
摘要: 目的 建立新鲜食用菌中荧光增白剂85(fluorescent brightener VBL, VBL)、荧光增白剂71(fluorescent
brightener CXT, CXT)和荧光增白剂113(blankophor BA, BA)的超高效液相色谱-串联质谱(ultra performance
liquid chromatography-tandem mass spectrometry, UPLC-MS/MS, )定量检测方法。方法 采用60%甲醇-水溶液,
75 ℃水浴振荡提取试样中的荧光增白剂, 经弱阴离子交换固相萃取柱净化, 采用UPLC-MS/MS 在负离子模式
下检测, 内标法定量。结果 该方法在0.0100~0.500 mg/L 范围内有良好的线性关系, 相关系数r2＞0.990, 在
空白新鲜食用菌基质中, 不同添加水平下方法的平均回收率范围为80.0%~101%, 相对标准偏差为3.4%~11.9%;
测定低限为0.100 mg/kg。结论 此方法灵敏度高、准确、重现性好, 适用于新鲜食用菌中荧光增白剂85、荧
光增白剂71 和荧光增白剂113 的检测。
关键词: 荧光增白剂; 超高效液相色谱-串联质谱法; 固相萃取; 食用菌
Determination of fluorescent whitening agents in edible mushrooms by ultra
performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry
ZHANG Jian-Ying, XIAO Feng, YE Gang, YUE Zhen-Feng*, LUO Yao, DENG Hui-Fen
(Food Inspection and Quarantine Center, Shenzhen Entry-Exit Inspection and Quarantine Bureau, Shenzhen Key
Laboratory of Detection Technology R&amp;amp;D on Food Safety, Shenzhen 518045, China)
ABSTRACT: Objective To establish an ultra performance liquid chromatography-tandem mass
spectrometry method for the determination of three fluorescent whitening agents (fluorescent brightener VBL,
fluorescent brightener CXT and blankophor BA) in edible mushrooms. Methods The residues of fluorescent
whitening agents in the test samples were extracted with 60% methanol water solution by a 75 ℃ shaking
water bath. After being cleaned up with weak anion exchange solid-phase extraction column, the residues were
detected by ultra performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry under multiple reactions
monitoring (MRM) mode via negative-ion mode and quantified by an internal standard method. Results The
method showed a good linearity over the range of 0.0100~0.500 mg/L for three fluorescent whitening agents
with r2>0.990. The average recoveries were 80.0%~101% at three spiked levels in edible mushrooms and the
relative standard deviations were 3.4%~11.9%. The limit of quantitation was 0.100 mg/kg. Conclusion This
method was highly sensitive, accurate and reproducible, and it could be suitable for the detection of three
fluorescent whitening agents VBL, CXT and BA in edible mushrooms.
第9 期 张建莹, 等: 超高效液相色谱-串联质谱法检测食用菌中荧光增白剂 2683
KEY WORDS: fluorescent whitening agents; ultra performance liquid chromatography-tandem mass
spectrometry; solid phase extraction; edible mushrooms
1 引 言
荧光增白剂剂(fluorescent whitening agents,
FWAs)是一类荧光染料, 它能激发入射光线产生荧
光, 使所染物质获得类似荧石的闪闪发光的效应, 使
肉眼看到的物质很白, 达到增白的效果。荧光增白剂
可以吸收不可见的紫外光, 转换为波长较长的蓝光
或紫色的可见光, 补偿基质中不想要的微黄色, 同时
反射出比原来入射波长在400~600 nm 范围更多的可
见光, 从而使制品显得更白、更亮、更鲜艳[1,2]。有报
道荧光增白剂被人体吸收后在人体内蓄积, 可大大
削弱人体免疫力, 如果接触过量, 毒性累积在肝脏或
人体其他重要器官, 就会成为潜在的致癌因素, 危害
人体健康[3]。
一般增白剂分为两类, 一类是水溶性的增白剂,
另一类为水不溶性增白剂。前一类可用于纸张、涂料、
洗衣粉、棉织物的增白剂, 如荧光增白剂
85(fluorescent brightener VBL, VBL), 荧光增白剂
71(fluorescent brightener CXT, CXT)和荧光增白剂
113(blankophor BA, BA)等。后一类可用于化纤, 塑料
等增白, 如荧光增白剂199, 荧光增白剂378 等。目
前国内生产最大量的荧光增白剂为VBL、CXT 及造
纸用液体增白剂。在农产品中发现的荧光增白剂, 主
要是水溶性三嗪氨基二苯乙烯类阴离子型荧光增白
剂, 这也是目前市面上使用的增白剂产品中的最主
要类型[4]。三嗪氨基二苯乙烯类荧光增白剂的母体骨
架结构见图1。这类增白剂结构中常含有2 个以上磺
酸根, 在溶液中处于离子化状态。
农产品中荧光增白剂的来源主要有两方面: 一方
面为人为添加。近年来, 市场上有不法商家为了使蘑
菇、金针菇、平菇等价值较高的食用菌类增白、护色,
延长货架期, 在销售前违法向这类食用菌喷洒、浸泡
荧光增白剂或含有该成分的保鲜剂。另一方面为包装
材料污染。在包装、运输和销售过程中, 食用菌类也
可能和包装材料接触污染而导致荧光增白剂检出。
我国对食品包装容器中荧光增白剂的使用有明
确限制规定, 但暂无食品中荧光增白剂的限量要求,
也没有相关定量检测和确证标准方法。近年来, 我国
很多地方食品安全监管部门高度关注食用菌中荧光
增白剂的污染状况, 在对市场销售食用菌进行监督
检测时发现, 一些表面看起来洁白鲜嫩的食用菌有
严重的荧光增白剂污染。
目前, 国内外关荧光增白剂的检测方法主要有
紫外灯照射观测法、白度法、紫外光分光光度法、荧
光分光光度法、液相色谱法和液质联用法[7-10]。紫外
灯照射法只能定性检测是否含有荧光物质。荧光分析
法可以定量检测, 但无法定性确证; 白度法受人为和
设备的影响较大, 且对于组成复杂的样品, 测定结果
的准确性难以保证, 不适用于监督执法部门的相关
执法检测[2]。液相色谱法只能依靠化合物的保留时间
和光谱定性, 易受杂质干扰。液质联用法采用保留时
间与特征离子对比例对已知目标物进行定性和定量
分析, 准确性和灵敏度优势明显。目前国内外对食品
接触材料中的荧光增白剂研究[5,6]较多, 但对农产品
中荧光增白剂的定量检测的报道较少, 练习中等采
用液相色谱-荧光检测器测定食用菌及淀粉中荧光增
白剂, 该方法测定范围为0.100 ~100 mg/kg[4]。未见
有文献报道采用液质联用法定量检测和确证新鲜食
用菌中荧光增白剂的方法研究。本研究采用60%甲醇
水在7 5 ℃ 水浴振荡提取目标化合物, 经
Strata-X-AW 固相萃取柱净化, 在碱性条件下进行超
高效液相色谱-质谱/质谱分析, 获得快速、简便且灵
图1 三嗪氨基二苯乙烯类荧光增白剂的母体骨架结构
Fig. 1 Molecular structure of triazin amino stilbene-type fluorescent whitening agents
2684 食品安全质量检测学报 第5 卷
敏度高的确证检测方法, 适合于新鲜食用菌食品中
荧光增白剂85、荧光增白剂71 和荧光增白剂113 的
检测分析。
2 材料与方法
2.1 仪器和试剂
Thermo TSQ 型超高效液相色谱串联四极杆质谱
仪, 配电喷雾离子源(美国Thermofish 公司), 配
Waters 超高效液相色谱仪( 美国Waters 公司);
Strata-X-AW 弱阴离子固相萃取小柱(美国菲罗门公
司); 离心机(德国Sigma 公司); 固相萃取真空装置
(美国Agilent 公司); 氮吹浓缩仪(美国Caliper 公司)。
标准物质荧光增白剂85、荧光增白剂71 和荧光
增白剂113(Sigma 公司), 纯度≥97%; 4,4-双(4-氨基
-1- 萘基偶氮)-2,2- 芪二磺酸(4,4’-Bis[4-amino-1-
naphthylazo]-2-2’-stilben-esulfonic acid, 内标物, 购
自TCI 公司)。甲醇(Merck 公司)、乙酸铵(Sigma 公
司)为色谱纯; 氨水为分析纯。
0.1%氨水溶液: 吸取0.10 mL 氨水, 加入100
mL 去离子水中, 混匀。60 %甲醇-水溶液: 量取60
mL 甲醇, 加入40 mL 去离子水中, 混匀。2.0 % 氨
水-甲醇溶液: 吸取2 mL 氨水, 加入98 mL 甲醇中,
混匀。5 mmol/L 乙酸铵溶液(pH 9.0): 准确称取
0.3854 g 乙酸铵, 加900 mL 水溶解, 用氨水调节pH
至9.0, 转移到1000 mL容量瓶, 水定容至刻度, 混合
均匀。
市售新鲜食用菌: 平菇、金针菇和鸡腿菇。
2.2 超高效液相色谱与质谱条件
色谱柱: Waters UPLC BEH C18(1.7 m, 100
mm×2.1 mm)。流动相A: 5 mmol/L 乙酸铵溶液(pH
9.0); 流动相B: 甲醇; 梯度洗脱程序: 0~1.0 min,
20%流动相B; 1~4 min, 流动相B 线性增至95%,
保持1 min; 5~5.1 min 流动相B 线性降至20%, 并保
持4 min。流速为0.3 L/min。柱温30 ℃, 进样量
5 μL。
电喷雾电离负离子模式(ESI-), 多反应监测
(multiple reaction monitoring, MRM)。离子源离子喷
雾电压: 3000 V; 毛细管温度: 350 ℃; 雾化器温度:
300 ℃; 壳气压力: 350 Arb; 辅助气压力: 10 Arb; 荧
光增白剂测定的其他质谱参数见表1。
表1 荧光增白剂测定的质谱参数
Table 1 Agent parameters of mass spectrometry for the
determination of fluorescent whitening
化合物母离子子离子碰撞能量(eV) 棱镜电压(V)
VBL 826.9
543.2* 48 176
623.1 46 176
CXT 878.9
569.2* 59 185
799.3 46 185
BA 915.1
587.4* 60 152
667.2 52 152
内标物677.10 597.2* 35 151
*为定量离子
2.3 样品前处理
2.3.1 样品提取
称取均质试样2 g(精确到0.01 g), 置于15 mL 具
塞玻璃离心管中, 加入内标液 (10 mg/L) 100 μL,
加入10 mL 60%甲醇-水溶液, 漩涡3 min, 75 ℃水浴
振荡提取1 h, 2500 r/min 离心5 min。
2.3.2 固相萃取净化
吸取1 mL 上清液于加入使用前依次用3 mL 甲
醇、3 mL 水活化处理过的弱阴离子固相萃取柱中, 待
样液以低于1.0 mL/min 的流速全部通过固相萃取柱,
再分别用3 mL 去离子水和3 mL 甲醇淋洗以1
mL/min 的流速淋洗, 最后用10 mL2 %氨水-甲醇溶
液洗脱, 收集洗脱液于45 ℃水浴中氮吹至近干, 用
60%甲醇-水溶液定容至1 mL, 旋涡混匀1 min, 上机
测定。
3 结果
3.1 提取溶剂的选择
水溶性荧光增白剂常用的提取剂是N-N-二甲基
甲酰胺, 甲酸-水溶液, 水, 甲醇-水溶液。综合考虑食
品基质的影响, 选择了甲醇-水溶液为提取溶剂。分
别以100%甲醇、80%甲醇-水溶液、70%甲醇-水溶液、
60%甲醇-水溶液、50%甲醇-水溶液、40%甲醇-水溶
液、30%甲醇-水溶液、20%甲醇-水溶液为提取液, 比
较不同比例的甲醇-水溶液的提取效果, 结果见图2。
当提取液为60%甲醇-水溶液时, 样品中的VBL、
CXT、BA 的提取量最大。
第9 期 张建莹, 等: 超高效液相色谱-串联质谱法检测食用菌中荧光增白剂 2685
图2 提取溶剂对荧光增白剂提取量的影响
Fig. 2 Effects of different extraction solvents on fluorescent
whitening agents
3.2 提取温度的选择
分别准确称取2 g 阴性平菇样品于15 mL 具塞
玻璃离心管中, 加入一定体积的荧光增白剂混标液,
加入10 mL60%甲醇-水溶液, 分别于室温, 45 ℃、
55 ℃、65 ℃、75 ℃、85 ℃条件下水浴振荡提取1
h, 吸取上清液净化后测定, 结果见图3。实验结果表
明, 在75 ℃时, VBL、CXT、BA 提取效率最佳。
图3 提取温度对荧光增白剂提取量的影响
Fig. 3 Effects of different extraction temperatures on
fluorescent whitening agents
3.3 净化条件的选择
60%甲醇水溶液能够将样品中的水溶性荧光增
白剂提取出来, 可以使样品中的蛋白失活沉淀, 但同
时容易将一些水溶性蛋白质、糖、淀粉、无机盐等提
取出来, 因此在测定前需对提取液进行净化。本方
法测定的此类荧光增白剂结构中存在磺酸基, 在碱
性环境下以阴离子的形式存在于溶液中, 本实验选
择使用Strata-X-AW 弱阴离子交换固相萃取柱进行
净化。
通过试验不同比例的氨水-甲醇溶剂的洗脱效果,
结果表明, 采用2%氨水-甲醇溶液, 各种荧光增白剂
能够得到较好的洗脱, 故实验选择2%氨水-甲醇溶
液。试验比较了不同淋洗体积(3、5、8、10 mL)后发
现, 随洗脱剂体积增大到8 mL 后, 各被测物的回收
率已基本达到稳定值, 如洗脱体积过大会使下一步
的浓缩时间延长, 为避免浓缩时间过长造成损失及
节省试剂, 最终选择洗脱体积为10 mL。洗脱溶液的
洗脱曲线见图4。
图4 洗脱溶液的洗脱曲线图
Fig. 4 Effects of eluted solution volumes on fluorescent
whitening agents
3.4 色谱分离条件研究
由于阴离子型荧光增白剂自身结构特点及分子
中磺酸基的存在, 在酸性条件下此类荧光增白剂不
稳定, 容易发生聚合、析出。实验中考察了pH 值分
别为7、8、9 和10 时的峰形、重现性及检测信号, 发
现在pH 值为9 时可以得到满意结果, 因此采用5
mmol/L 的乙酸铵(pH 值为9)和甲醇作为流动相进行
梯度洗脱, 获得了灵敏度高、重现性好的检测结果。
VBL、CXT 和BA 标准混合溶液的色谱图见图5。
图5 荧光增白剂VBL、CXT 和BA 标准混合溶液的
色谱图
Fig. 5 Chromatogram of a standard mixture of the three
FWAs(VBL, CXT and BA)
2686 食品安全质量检测学报 第5 卷
3.5 质谱测定条件的优化
首先采用1 mg/L 待测化合物的标准溶液分别以
流动注射的方式在负离子模式下进行母离子全扫描,
确定荧光增白剂85、荧光增白剂71 和荧光增白剂113
以及内标物4,4-双(4-氨基-1-萘基偶氮)-2,2-芪二磺酸
的分子离子, 然后分别以其分子离子为母离子, 对其
子离子进行全扫描, 选取丰度较强、干扰较小的子离
子为定性离子。最后以多反应监测(MRM)负离子模
式优化各种质谱参数。优化得到最佳质谱条件。
3.6 样品基质效应的消除
大气压喷雾电离离子源(ESI)容易受样品基质的
影响。试验中发现, 样品基质对离子化有非常强的抑
制作用, 不同样品基质对荧光增白剂离子化的抑制
情况存在显著差异。为消除样品基质效应, 以空白样
品提取液作为标准溶液的稀释溶液, 可使标准和样
品溶液具有同样的离子化条件, 从而消除了样品基
质效应。
3.7 方法的检出限、线性范围及回收率
在上述优化的实验条件下, 取一系列空白样品
提取液配制的标准溶液, 以荧光增白剂和内标物的
峰面积比(Y 轴)对浓度比(X 轴)绘制标准曲线, 得到线
性回归方程及相关系数, 结果见表2, 由表2 可以看
出本方法具有较宽的线性范围, 线性关系良好。经过
测定方法的室内实验, 确定本方法对新鲜平菇、金针
菇和鸡腿菇中荧光增白剂85、荧光增白剂71 和荧光
增白剂113 的测定低限均为0.10 mg/kg。
对平菇、金针菇和鸡腿菇样品分别进行3 个浓
度水平的空白加标回收率实验, 每个浓度水平进行6
次平行测试, 测得荧光增白剂85、荧光增白剂71 和
荧光增白剂113 的平均回收率和精密度见表3。不同
的添加水平下方法的平均回收率范围为80%~101%,
相对标准偏差为3.4 %~11.9%。
3.8 方法的特异性
采用本方法对空白和加标平菇、金针菇和鸡腿菇
进行分析, 在目标化合物出峰位置没有杂质峰干扰
测定, 方法的特异性可以满足检测要求。图6、图7
分别为空白平菇和加标平菇样品的多反应监测
(MRM)色谱图。
表2 平菇样品基质中荧光增白剂的线性关系
Table 2 Regression equation, correlation coefficient linear range of fluorescent whitening agents
化合物 相关系数 线性方程 线性范围(mg/L)
VBL 0.9937 Y= 0.0195807 X + 0.00195807 0.0100~0.500
CXT 0.9980 Y =0.030408 X + 0.00185873 0.0100~0.500
BA 0.9923 Y =0.000918056 X – 0.030408 0.0100~0.500
表3 荧光增白剂的回收率及相对标准偏差(n=6)
Table 3 Recoveries and relative standard deviations of fluorescent whitening agents (n=6)
样品基质 化合物 添加浓度(mg/kg) 平均回收率(%) 相对标准偏差(%)
平菇
VBL 0.100、1.00、10.0 80.8、87.5、80.3 3.4、7.0、8.5
CXT 0.100、1.00、10.0 83.8、81.4、83.1 7.2、9.0、9.9
BA 0.100、1.00、10.0 83.2、80.0、82.0 6.0、6.5、4.6
金针菇
VBL 0.100、1.00、10.0 83.4、101、82.3 7.0、6.4、9.2
CXT 0.100、1.00、10.0 84.3、80.9、85.0 8.2、6.6、5.9
BA 0.100、1.00、10.0 87.2、92.0、82.8 9.8、8.5、9.6
鸡腿菇
VBL 0.100、1.00、10.0 86.2、85.5、84.1 9.4、10.0、8.7
CXT 0.100、1.00、10.0 92.2、83.4、89.5 4.8、11.0、11.9
BA 0.100、1.00、10.0 89.6、89.3、85.7 9.3、3.7、7.4
第9 期 张建莹, 等: 超高效液相色谱-串联质谱法检测食用菌中荧光增白剂 2687
图6 空白平菇的多反应监测(MRM)色谱图
Fig. 6 MRM chromatogram of blank oyster mushrooms sample
图7 加标平菇样品的多反应监测(MRM)色谱图(加标浓度0.1 mg/kg)
Fig. 7 MRM chromatogram of spiked oyster mushrooms sample
4 结 论
鉴于目前国内缺少新鲜食用菌中荧光增白剂的
定量检测和确证方法的现状, 本实验采用超高效液
相色谱-串联质谱法建立了新鲜食用菌食品(平菇、金
针菇和鸡腿菇)中3 种荧光增白剂(VBL、CXT 和BA)
的定量测定和确证方法, VBL、CXT 和BA 的定量范
围均为0.100~10.0 mg/kg。本方法灵敏度高、准确性
高、重现性好, 测定低限、回收率和精密度均符合残
留分析要求。
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(责任编辑: 张宏梁)
作者简介
张建莹, 硕士, 高级工程师, 主要研
究方向为食品质量安全检测。
E-mail: zhangjianying1001@163.com
岳振峰, 博士, 研究员, 主要研究方
向为食品质量安全检测。
E-mail: yuezhenfeng@163.com

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