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气相色谱-质谱检测葡萄酒中氨基甲酸乙酯预处理方法的比较研究

文档作者：章晴, 陈士恒, 史晓梅, 杨永坛文档来源：中粮营养健康研究院北京市营养健康与食品安全重点实验室		点击数：	更新时间： 2025年07月20日
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第6 卷 第4 期 食品安全质量检测学报 Vol. 6 No. 4
2015 年4 月 Journal of Food Safety and Quality Apr. , 2015
*通讯作者: 杨永坛, 高级工程师, 主要研究方向为食品质量与安全。E-mail: yangyongtan@cofco.com
*Corresponding author: YANG Yong-Tan, Senior Engineer, Food Quality &amp;amp; Safety Center, COFCO Nutrition &amp;amp; Health Research Institute, No.4
Road, Future Science and Technology Park South, Beiqijia, Changping, Beijing 102209, China. E-mail: yangyongtan@cofco.com.
气相色谱-质谱检测葡萄酒中氨基甲酸乙酯
预处理方法的比较研究
章 晴, 陈士恒, 史晓梅, 杨永坛*
(中粮营养健康研究院, 北京市营养健康与食品安全重点实验室, 北京 102209)
摘要: 目的比较液液萃取法、固相萃取法和分散式固相萃取法作为预处理方法对葡萄酒中的氨基甲酸乙酯
的处理效率。方法 葡萄酒样品中的氨基甲酸乙酯分别用二氯甲烷进行液液萃取, 用氨基甲酸乙酯专用柱进行
固相萃取, 用乙腈、石墨化炭黑和N-丙基乙二胺进行分散式固相萃取, 再以气相色谱-质谱联用仪测定其含量。
结果 3 种预处理方法的平均回收率均在70%~110%之间, 相对标准偏差(n=5)均小于6%。液液萃取法处理单
个样品成本小于5 元, 富集倍数可达5 倍, 可用于低含量样品的预处理和进出口企业的产品合规性检测; 固相
萃取法操作简便, 每人每工作日可处理40 个样品, 可用于企业的高通量检测; 分散式固相萃取法成本适中、回
收率最佳、综合预处理效率高, 一次预处理可同时检测葡萄酒中农药残留和氨基甲酸乙酯含量, 适用于葡萄酒
中多种危害物质的筛查。结论 三种方法各具优势, 综合考虑处理效率和实验成本, 分散式固相萃取法更适合
葡萄酒生产企业的日常应用。该方法已用于葡萄酒中氨基甲酸乙酯的含量测定。
关键词: 葡萄酒; 氨基甲酸乙酯; 液液萃取法; 固相萃取法; 分散式固相萃取法
Comparison of different pretreatment methods for determination of ethyl
carbamate in wine by gas chromatography-mass spectrometry
ZHANG Qing, CHEN Shi-Heng, SHI Xiao-Mei, YANG Yong-Tan*
(Beijing Key Laboratory of Nutrition Health and Food Safety, COFCO Nutrition &amp;amp; Health Research Institute, Beijing
102209, China)
ABSTRACT: Objective To compare the preconditioning efficiencies of ethyl carbamate in wine by
liquid-liquid extraction (LLE), solid phase extraction (SPE) and dispersive solid phase extraction (d-SPE).
Method Three methods of LLE with dichloromethane, SPE with Cleanert EC column and d-SPE with
acetonitrile, graphitized carbon and primary secondary amine were separately used to extract the ethyl
carbamate of the wine samples, which was analyzed by gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) in
selected ion monitoring mode. Result The spiked recoveries at 3 levels of these methods were in the range of
70%~110% and the relative standard deviations (n=5) were less than 6%, indicating that those methods had a
good accuracy and precision. Since it was low-cost and had a high enrichment efficiency, LLE was suitable for
pretreatment of samples with trace amount and could meet the requirements of compliance detection in import
and export manufacturers. SPE was more appropriate for high through-put determination due to convenience
and fast speed. d-SPE could be well applied to various hazard substances screening, because it was mid-cost,
best recovery and high comprehensive efficiency. Conclusion In consideration of the pretreatment efficiency
1138 食品安全质量检测学报 第6 卷
and cost, d-SPE was more suitable for the daily quality control inspection in wine manufacturers. d-SPE
coupled with GC-MS had been applied to determination of ethyl carbamate in wine.
KEY WORDS: wine; ethyl carbamate; liquid-liquid extraction; solid phase extraction; distributed solid phase
extraction
1 引 言
氨基甲酸乙酯(ethyl carbamate, EC), 又称尿烷,
是酒精饮料与发酵食品在生产和储存过程中天然形
成的副产物, 其含量从μg/kg 到mg/kg 不等[1,2]。由于
氨基甲酸乙酯具有遗传毒性和致癌性, 2007 年世界
卫生组织国际癌症研究机构将它列为2A 类致癌物
(对人类很可能有致癌性)。
发酵食品和饮料中含有多种可以生成氨基甲酸
乙酯的前体物质, 如氢氰酸、尿素、瓜氨酸、氰苷和
其他N-氨基甲酰化合物等[3]。它有两个主要的形成机
制[4]: 最常见的途径是尿素和乙醇在酸性介质中发生
化学反应; 另一个自然产生过程是植物中的氰苷降
解成氢氰酸, 再氧化为氰酸盐后, 和乙醇反应。
由于饮酒是人类摄入氨基甲酸乙酯的主要方式,
所以欧美多国规定了酒类饮料中EC 的限量标准: 佐
餐葡萄酒的EC限量是15~30 μg/L, 强化葡萄酒的EC
限量是60~100 μg/L, 白兰地的EC 限量是400~1000
μg/L[4]。而我国还没有对酒类中的EC 进行限量规定。
目前, 氨基甲酸乙酯的色谱质谱分析常用方法
有: 液液萃取-气质联用[5]、固相萃取-气质联用[6-8]、
固相微萃取-气相色谱[9]、柱前衍生-液相色谱[10]、液
质联用[11]等。我国商检标准SN/T 0285-2012 中采用
的是液液萃取方法[12], 该方法对目标物的富集倍数
大、耗材成本低; 但操作较繁琐、处理速度慢。美国
分析化学家协会(AOAC)和国际葡萄与葡萄酒组织
(OIV)的标准方法均是采用固相萃取方法[13,14], 该方
法可同时完成提取与净化, 内标法定量可以在一定
程度上消除由操作条件等变化所引起的误差; 但洗
脱剂用量过大, 需要分步浓缩, 耗时较长。固相微萃
取法对目标物富集能力强、自动化高; 但萃取纤维价
格高、寿命有限。液相色谱荧光检测器检测氨基甲酸
乙酯灵敏度高, 但需要对目标物进行衍生处理。液质
联用仪检测酒类样品中氨基甲酸乙酯可以直接进样,
简便高效; 但仪器价格高昂, 且对操作者要求较高。
本研究对SN/T 0285-2012 的液液萃取方法和
AOAC、OIV 的固相萃取方法进行改进, 以提高回收
率和预处理效率。分散式固相萃取方法简便高效成本
低, 已广泛用于食品中农药残留的预处理[15], 本实
验将考察该方法对葡萄酒中氨基甲酸乙酯的预处理
效率, 以期实现一次预处理可同时满足葡萄酒中农
药残留和氨基甲酸乙酯的检测要求。通过对3 种预处
理方法的比较, 为葡萄酒生产企业在氨基甲酸乙酯
检测方面提供相关参考依据。
2 材料与方法
2.1 材料、仪器与试剂
2.1.1 葡萄酒样品
超市购买, 市面上常见葡萄酒。4 ℃冷藏保存,
使用前混匀。
2.1.2 仪器设备
7890A-5975C气相色谱-质谱联用仪(配EI 源, 美
国安捷伦科技有限公司); BSA 224S-CW电子天平(感
量0.1 mg, 德国赛多利斯公司); HGC-24A 氮吹仪(天
津恒奥科技发展有限公司); QL-902 旋涡混合器(海门
其林贝尔仪器制造有限公司); Allegra 64R 离心机(美
国贝克曼公司); SB-3200 DTDN 超声波清洗机(宁波
新芝生物科技股份有限公司)。
2.1.3 化学试剂
氨基甲酸乙酯标准品(CAS 51-79-6, 纯
度>99.0%, 美国AccuStandard 公司); 二氯甲烷(色谱
纯, Cleman 公司); 乙腈、正己烷(色谱纯, 美国Fisher
公司); 乙酸、氯化钠、无水硫酸钠(分析纯, 北京化
工厂); 无水乙酸钠、无水硫酸镁(分析纯, 国药集团
化学试剂有限公司); 石墨化炭黑(GCB)填料、N-丙基
乙二胺(PSA)填料、氨基甲酸乙酯专用净化柱(天津博
纳艾杰尔科技有限公司)。
2.2 实验方法
2.2.1 溶液的配置
氨基甲酸乙酯标准溶液: 准确称取(精确至0.1
mg)适量的氨基甲酸乙酯标准品, 用乙腈配置成浓度
为1.00 g/L 的标准储备液, 使用时用乙腈分别稀释至
第4 期 章 晴, 等: 气相色谱-质谱检测葡萄酒中氨基甲酸乙酯预处理方法的比较研究 1139
20.00 mg/L 和1.00 mg/L。
标准系列: 准确移取0.50、0.25、0.10、0.05 mL
的氨基甲酸乙酯标准溶液(20.00 mg/L)和0.50、0.20、
0.10、0.05 mL 的氨基甲酸乙酯标准溶液(1.00 mg/L),
分别用乙腈定容至10.0 mL, 得到5、10、20、50、
100、200、500、1000 μg/L 的标准曲线工作液。
2.2.2 液液萃取法(LLE)
称取10 g 均匀试样(精确到0.01 g)于50 mL 离心
管中, 加入4 g 氯化钠振摇2 min, 使其饱和。加入
10 mL 二氯甲烷, 涡旋混匀1 min, 以6000 r/min 离
心3 min, 将下层有机相转移另一支50 mL离心管中。
试样中再加入10 mL 二氯甲烷, 重复提取1 次, 合并
下层有机相, 涡旋混匀后, 准确移取10 mL 提取液于
15 mL 离心管中, 在30 ℃下用氮气浓缩至体积小于
0.1 mL。用乙腈溶解残渣, 定容至1 mL。加入2 mL
正己烷, 涡旋混匀1 min, 以6000 r/min 离心3 min,
弃正己烷相, 再加入2 mL 正己烷重复净化1 次。在
乙腈相中加入50 mg PSA 填料, 涡旋混匀1 min, 过
0.22 μm 有机相滤膜。待GC/MS 测定。
2.2.3 固相萃取法(SPE)
称取2 g 均匀试样(精确到0.01 g)于15 mL 离心
管中, 将样品载入净化柱上, 静置10 min 以保证葡萄
酒样品和净化柱填料充分接触。用12 mL 二氯甲烷洗
脱, 用流速调节阀控制流速为2 mL/min 左右, 全部洗
脱液收集在具有精确刻度的玻璃试管中。在30 ℃下用
氮气浓缩至1 mL, 加入0.8 g 无水硫酸钠, 静置5 min,
过0.22 μm 有机相滤膜后, 待GC/MS 测定。
2.2.4 分散式固相萃取法(d-SPE)
称取10 g 均匀试样(精确到0.01 g)于50 mL 离心
管中, 加入20 mL 乙腈(含1%乙酸)提取液、4 g 氯化
钠和1 g 无水乙酸钠, 振摇2 min 后超声提取20
min(超声时需加冰袋以防止水温快速升高)。超声结
束后, 加入6 g 无水硫酸镁后快速振摇2 min, 以
3000 r/min 离心5 min。取10 mL 上清提取液于一支
15 mL 离心管中, 加入50 mg GCB、250 mg PSA 和1
g 无水硫酸镁, 振摇2 min 后, 以6000 r/min 离心3
min。取5 mL 上清净化液于具有精准刻度的玻璃试
管中, 在30 ℃下用氮气浓缩至1 mL, 过0.22 μm 有
机相滤膜后, 待GC/MS 测定。
2.2.5 气相色谱-质谱条件
色谱柱: VF-WAXms 毛细管柱(30 m×0.25 mm,
0.25 μm); 进样口: 180 ℃, 脉冲不分流方式进样; 升
温程序: 初温 60 ℃, 保持 1 min, 以 5 ℃/min 升至
140 ℃, 后运行220 ℃、10 min; 进样量: 2 μL; 载气:
He, 纯度≥99.999%, 流量1.0 mL/min。
离子源: EI; 电离能量: 70 eV; 离子源温度:
230 ℃; 四级杆温度: 150 ℃; 接口温度: 220 ℃;
溶剂延迟: 15 min; 扫描方式: 选择离子监测(SIM);
监测离子(m/z): 62.0(定量)、45.0、74.0、89.0。
3 结果与讨论
3.1 液液萃取法、固相萃取法与现有标准方法
的比较
3.1.1 液液萃取法与SN/T 0285-2012 标准方法的
比较
SN/T 0285-2012 标准方法中要求将全部的20
mL 二氯甲烷提取液吸出后, 进行旋转蒸发浓缩。由
于液液萃取存在一定的乳化现象, 无法保证吸出全
部有机提取液, 使得氨基甲酸乙酯的回收率降低; 且
旋转蒸发浓缩实验为逐个样品操作, 浓缩效率不高。
本实验液液萃取法选择准确吸取全部20 mL 二氯甲
烷提取液中的10 mL, 经氮吹浓缩后, 用1 mL 乙腈
复溶, 浓缩倍数仍为5 倍, 但避免了在转移提取液步
骤造成的目标物损失, 提高了回收率; 且氮吹步骤可
以一批浓缩多个样品, 提高了处理效率。
3.1.2 固相萃取法与AOAC、OIV 标准方法的比较
AOAC 和OIV 标准方法用160 mL 的二氯甲烷为
洗脱剂, 有机试剂用量大, 造成后续浓缩步骤复杂,
需先旋转蒸发再氮吹浓缩, 处理效率速度慢。本实验
固相萃取法采用高性能的硅藻土SPE 柱, 其具有更
大的比表面积和更低的表面活性, 使得洗脱剂用量
减少至12 mL, 浓缩步骤只需简单氮吹即可, 既节省
试剂又提高处理效率。
3.2 氨基甲酸乙酯的定性
在2.2.5 的气相色谱-质谱条件下, 氨基甲酸乙酯
的保留时间约是16.2 min。对标准品与样品均按照上
述条件进行检测, 标准品和样品的总离子流色谱图
和质谱图见图1。若样品在16.2 min 处有色谱峰出现,
在扣背景后的样品质谱图中, 所选择的4 个离子具有
相同的出峰趋势, 并同时满足离子相对丰度范围(见
表1), 则定性确认样品中存在氨基甲酸乙酯。
1140 食品安全质量检测学报 第6 卷
图1 氨基甲酸乙酯总离子流色谱图(左)和质谱图(右)
Fig. 1 Total ion chromatogram (left) and mass spectrum (right) of ethyl carbamate
表1 离子的相对丰度和最大容许偏差
Table 1 Relative intensity and maximum permitted
tolerances of selected ions
选择离子 /(m/z) 62.0 45.0 74.0 89.0
离子相对丰度 /(%) 100 73.6 21.5 5.8
容许相对误差 /(%) ±10 ±10 ±15 ±50
3.3 线性范围和检出限
按照 2.2.5 的气相色谱-质谱条件, 对2.2.1 配制
的5~1000 μg/L 的标准曲线工作液进行测定, 以氨基
甲酸乙酯定量离子的色谱峰面积对质量浓度绘制标
准曲线, 线性方程和相关系数见图2。以S/N=3 计算
方法中氨基甲酸乙酯的检出限是2.83 μg/L。
3.4 三种预处理方法的比较
3.4.1 准确度和精密度比较
为考察3 种不同的预处理方法的准确度, 按照
图2 氨基甲酸乙酯标准曲线
Fig. 2 Calibration curve of ethyl carbamate
2.2.2~2.2.4 所述的实验方法, 在线性范围内进行了三
个水平(20、50、100 μg/kg)的添加回收实验; 为考察
3 种不同的预处理方法的精密度, 每个水平做5 个平
行实验。平均回收率和相对标准偏差(RSD)结果见表
2。3 种预处理方法的平均回收率均在70%~110%之
间, RSD均小于6%, 说明这3 种预处理方法的准确度
和精密度均能满足检测的需要。其中d-SPE 法在3
个添加水平的回收率均在100%~110%之间, 明显优
于其他两种方法, 说明极性较大的乙腈更适用于极
性目标物的提取, 且分散式固相萃取净化剂能很好
地去除基质中的色素、糖、酸等杂质而没有吸附氨基
甲酸乙酯。
3.4.2 预处理效率比较
由2.2.2~2.2.4 的实验方法可知: 液液萃取法需
要进行2 次液液萃取、氮吹浓缩和基质固相萃取净化
的操作, 这些步骤大多是逐个样品的操作, 较为费时,
粗略估算每人每工作日可以预处理样品15 个; 固相
萃取法操作简便, 可以一批处理多个样品, 且提取和
净化同时进行, 粗略估算每人每工作日可以预处理
样品40 个; 分散式固相萃取法需要进行超声提取、
分散式固相萃取净化和氮吹浓缩的操作, 粗略估算
每人每工作日可以预处理样品25 个。
液液萃取法可将样品中氨基甲酸乙酯的浓度浓
缩5 倍, 更适合氨基甲酸乙酯含量低的样品的预处理;
固相萃取法仅可以将样品中氨基甲酸乙酯的浓度浓
缩2 倍, 更适合限量值较高的葡萄酒的快速批量预处
理; 分散式固相萃取法处理的葡萄酒样品不仅可以
第4 期 章 晴, 等: 气相色谱-质谱检测葡萄酒中氨基甲酸乙酯预处理方法的比较研究 1141
表2 三种预处理方法的回收率(%)和相对标准偏差(%) (n=5)
Table 2 Average spiked recoveries and relative standard deviations of the three pretreatment methods (n=5)
20 μg/kg 添加水平 50 μg/kg 添加水平 100 μg/kg 添加水平
回收率
/(%)
RSD
/(%)
回收率
/(%)
RSD
/(%)
回收率
/(%)
RSD
/(%)
LLE 71.61 2.62 76.85 2.84 82.13 1.59
SPE 83.63 5.34 84.99 5.14 98.92 3.48
d-SPE 102.37 1.50 109.72 2.39 106.68 3.25
检测氨基甲酸乙酯, 同时还可以检测农药残留量, 适
用于葡萄酒安全性指标快速筛查, 提高综合预处理
效率。
3.4.3 预处理成本比较
由2.2.2~2.2.4 的实验方法可计算出3 种不同的
预处理方法处理一个样品分别需要盐、有机溶剂、净
化剂和SPE 柱的用量, 对这些耗材进行粗略的成本
估算, 对比结果见表3。液液萃取法主要是通过目标
物在有机相与水相的分配系数差异提取目标物, 所
以主要消耗的是有机溶剂, 成本最低; 固相萃取法步
骤简单、处理效率高, 主要依赖于高性能的SPE 柱,
成本最高; 分散式固相萃取法用乙腈作提取剂, 除目
标物外, 还提取出大量的色素、糖等杂质, 所以需用
到较多的分散式净化剂, 成本适中。
3.5 实际样品检测
按照2.2.4~2.2.5 的实验方法, 利用分散固相萃
取-气相色谱-质谱法对干红葡萄酒样品中的氨基甲
酸乙酯含量进行检测, 定量结果为47.2 μg/L, 色谱
图见图3。
4 结 论
本实验比较液液萃取法、固相萃取法和分散式固
相萃取法对葡萄酒中氨基甲酸乙酯的处理效果。3 种
预处理方法的平均回收率均在70%~110%之间, RSD
均小于6%, 说明这3 种预处理方法的准确度和精密
表3 三种预处理方法的成本比较
Table 3 Cost comparison of three pretreatment methods
盐/ (g) 有机溶剂
/ (mL)
净化剂/
(g)
SPE 柱/
(支)
成本/
(元)
LLE 4.00 25.00 0.05 0 4.50
SPE 0.80 12.00 0 1 25.00
d-SPE 11.00 20.00 1.30 0 10.00
图3 干红葡萄酒样品色谱图
Fig. 3 Chromatogram of wine sample
度都能满足检测要求。液液萃取法成本最低, 且目标
物富集倍数最大, 适用于氨基甲酸乙酯含量低的样
品的预处理和进出口企业的产品合规性检测。固相萃
取法虽然成本较高, 但操作简便、处理速度快, 适用
于企业的高通量检测。比起前两种方法, 分散式固相
萃取法成本适中、回收率最佳、综合预处理效率高,
一次预处理可同时满足葡萄酒中农药残留和氨基甲
酸乙酯的检测要求, 非常适合葡萄酒生产企业的日
常检测和葡萄酒中多种危害物质的快速筛查。
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(责任编辑: 李振飞)
作者简介
章 晴, 研发专员, 主要研究方向为
食品质量与安全。
E-mail: zhang-qing@cofco.com
杨永坛, 高级工程师, 主要研究方向
为食品质量与安全。

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