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肉制品中N-亚硝胺检测与控制的研究进展

文档作者：夏晓楠, 王宗义, 丁轲, 杜斌, 韩涛文档来源：北京农学院, 食品科学与工程学院食品质量与安全北京实验室,		点击数：	更新时间： 2025年07月13日
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上一篇：色谱分析法在食品添加剂检测中的应用研究

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第6 卷 第9 期 食品安全质量检测学报 Vol. 6 No. 9
2015 年9 月 Journal of Food Safety and Quality Sep. , 2015
基金项目: 科研基地建设-北京实验室-食品质量与安全北京实验室项目(PXM2015_014207_00001)
Fund: Supported by the Project of Research Base Construction-Beijing Laboratory-Beijing Laboratory of Food Quality and Safety
(PXM2015_014207_00001)
*通讯作者: 韩涛, 教授, 硕士生导师, 主要研究方向为农产品加工及贮藏。E-mail: taohan00@163.com
*Corresponding author: HAN Tao, Professor, College of Food Sciences and Engineering, Beijing University of Agriculture, Beijing Laboratory
of Food Quality and Safety, Beijing 102206, China. E-mail: taohan00@163.com
肉制品中 N-亚硝胺检测与控制的研究进展
夏晓楠, 王宗义, 丁 轲, 杜 斌, 韩 涛*
(北京农学院, 食品科学与工程学院, 食品质量与安全北京实验室, 北京 102206)
摘要: N-亚硝胺是一类公认的带有强毒性的化合物, 是在弱酸性条件下由亚硝酸盐和二级胺反应生成的一种
致癌物质, 在肉制品特定的加工环境中容易生成。以往研究表明: 人类是挥发性亚硝胺引起癌症的易感群体,
这些物质存在于食物中被认为是某些人类癌症包括胃癌、食道癌及鼻咽癌等癌症的致病危险因子, 所以国内外
对食物中挥发性亚硝胺的检测、形成和控制进行了大量的研究。本文介绍了肉制品中N-亚硝胺的来源和危害;
总结了该类化合物的检测方法, 如气相色谱法(GC)、气相色谱质谱联用法(GC-MS)、高效液相色谱法(HPLC)
等; 应用辐照和天然植物等阻断剂消除和控制肉制品中N-亚硝胺技术措施的研究进展。
关键词: 肉制品; N-亚硝胺类化合物; 亚硝胺检测; 亚硝胺控制
Research progress on N-nitrosamines detection and control in meat products
XIA Xiao-Nan, WANG Zong-Yi, DING Ke, DU Bin, HAN Tao*
(College of Food Sciences and Engineering, Beijing University of Agriculture, Beijing Laboratory of Food Quality and
Safety, Beijing 102206, China)
ABSTRACT: N-nitrosamines are recognized as a kind of carcinogenic compounds, which formed by the
reaction of nitrite and secondary amines under faintly acid circumstance. They are easily generated in particular
situations of meat processing. Extensive experimental and some epidemiological data suggest that human are
susceptible to carcinogensis by N-nitrosamines and that the presence of these compounds in some foods may be
regarded as an aetiologocal risk factor for certain human cancers including cancers of the stomach, oesophagus
and nasopharynx. Therefore, great efforts have been made to investigate these compounds on detection,
formation and control. This paper discussed the sources of N-nitrosamines and harms of N-nitrosamine
compounds in meat products, summarized the measure methods to this class of compounds, as GC (gas
chromatography), GC-MS (gas chromatography-mass spectrometer), HPLC (high performance liquid
chromatography). The progress of research has been summarized that irradiation and natural plant has been
used for blocking and controlling N-nitrosamines in meat products.
KEY WORDS: meat products; N-nitrosamine compounds; nitrosamine detection; nitrosamine control
第9 期 夏晓楠, 等: 肉制品中N-亚硝胺检测与控制的研究进展 3603
1 引 言
肉制品是日常饮食中的重要部分。随着消费者食品安
全意识的提高, 对肉制品安全性也越来越关注。肉制品质
量主要依靠风味、色泽和质构来衡量。使用亚硝酸盐和硝
酸盐将肉进行腌制便可产生令人愉悦的色泽和风味, 还能
够有效抑制肉毒杆菌的生长, 延缓氧化酸败[1-4]。肉制品中
的亚硝胺, 是由亚硝酸盐与胺类物质在适当条件下反应生
成[5-7]。N-亚硝胺(NAMS)是一类公认具有强毒性的化合物,
有很强的细胞毒性和诱变性, 对机体的神经和肾脏都有损
害, 且具有致畸性和致癌性[8], 严重威胁人体的健康。近年
来, N-亚硝胺类化合物已经引起了国内外学者的极大关
注。本文对亚硝胺类化合物的来源、危害及肉制品中N-
亚硝胺化合物的分析检测方法及控制技术等进行了概述。
2 肉制品中N-亚硝胺类化合物的来源及危害
N-亚硝胺类化合物本身在环境中很少, 但是它的前
体物质胺类、硝酸盐、亚硝酸盐广泛存在于自然界中, 在
微生物或者天然催化剂的作用下便可在人体或环境中形成
N-亚硝基化合物[9-10]。亚硝酸盐是肉制品中不可完全替代
的添加物, 且肉制品中富含丰富的蛋白质, 由于蛋白质内
源蛋白酶和微生物酶的分解作用, 得到的产物包括肽类、
氨基酸和胺类等物质。亚硝酸盐和这些物质均能在一定条
件下反应, 便可在腌腊制品、烟熏制品、发酵制品和人体
内合成一定量的N-亚硝胺类化合物, 直接或间接地对人体
具有致突变、致畸和致癌的作用[11-12], 因此, 对食品中亚
硝胺的研究主要集中的在肉制品上。
3 N-亚硝胺类化合物分析检测方法的研究进展
N-亚硝胺是一类很强的化学致癌性物质, 其中N-二
甲基亚硝胺(NDMA)是毒性最强的挥发性N-亚硝胺类化合
物, 许多国家都对NDMA 有限量规定。因此, 对肉制品中
挥发性亚硝胺类物质的分析测定方法研究较多且较成熟。
但就肉制品而言, 由于亚硝胺含量低, 样品基质复杂, 无
论何种检测方法, 样品前处理技术仍然是NAMS 检测的难
点和关键点, 一般需要经过提取、净化和浓缩等步骤, 提取
方法包括真空蒸馏法[13,14]、水蒸气蒸馏法[15]、有机溶剂提
取法[16,17]和过热的水结合固相萃取[18]等; 净化方法有液液
萃取[15]、液液微萃取[19]、超临界萃取法[20]和分散固相萃取
[21,22]等。浓缩方法一般采用K-D 浓缩器[23]、旋转蒸发仪法
[24]、水浴浓缩法[25]等。
随着分析化学的发展和新仪器的更新换代, 亚硝胺
的检测技术也不断突破, 目前测定肉制品中N-亚硝胺含量
的方法主要包括: 气相色谱-热能分析仪(GC-TEA)[26]、气
相色谱氢火焰检测器(GC-FID)[27]、气相色谱质谱联用技术
(GC-MS)[28-30]、气相色谱串联质谱(GC-MS/MS)[21]、气相色
谱- 高分辨质谱法(GC-HRMS)[15] 、液相色谱串联质谱
(LC-MS/MS)[17]等。
3.1 气相色谱法(GC)
气相色谱法以其选择性好、分离效率高、分析速度快、
灵敏度高等特点, 且可联合多种检测器, 如氢火焰检测器
(FID)、电子捕获检测器(ECD)、氮磷检测器(NPD)、热能
分析仪(TEA)等, 因此广泛应用于食品污染物的分析, 成
为挥发性亚硝胺类物质最主要的检测方法。
GC-TEA 是专门用于检测N-亚硝基化合物的检测器,
也是我国国家标准5009.26-2003 中检测N-亚硝胺的第一方
法, Raquel[26]等采用顶空固相微萃取亚硝胺, 通过GC-TEA
检测香肠中4 个挥发性亚硝胺, 回收率为105%~110%, 检
出限为3 μg/kg。这种方法针对性强, 灵敏度高, 检测迅速,
但TEA 价格昂贵且专用性强, 一般实验室很难配备。
FID 是根据有色谱柱分离而来的待测组分经过氢火焰
时, 产生离子碎片和自由电子, 在极化电压作用下进而形
成电流信号, 通过该信号的强度与被测物含量之间的关系,
得出该物质的含量。王瑞等[31]使用配有FID 检测器的气
相色谱仪, 测定广式腊肠生产过程中挥发性N-亚硝胺类
化合物, 线性范围1~10 μg/mL, 平均回收率85%, 方法简
单、准确。Mohammad 等[32]运用二氯甲烷液液提取亚硝
胺, 使用配有FID 检测器的气相色谱仪检测肉制品中7
种挥发性亚硝胺, 线性范围0.6~500 μg/L, 检出限为
0.077~0.18 μg/kg, 平均回收率为82%~105.5%。由于
GC-FID 设备简单经济, 使用方便, 常用于一般实验室对
亚硝胺含量的检测。
3.2 气相色谱质谱联用法(GC-MS)
气相色谱质谱联用技术结合了气相色谱高效的分离
能力和质谱法确定分子量和分子结构的能力, 对于分析和
鉴定复杂组分, 是目前公认的最为有效的检测系统之一。
赵华等[33]采用超声振荡法提取亚硝胺后, 经固相萃取柱净
化、旋转蒸发仪浓缩, 利用GC-MS 检测腌制水产平中6
种挥发性N-亚硝胺, 线性范围在10~1000 μg/L, 检出限低,
除NDPA为0.03 μg/kg 外, 其他5 种N-亚硝胺为0.05 μg/kg,
回收率可达79%~105%; 李玲等[34]采用水蒸气蒸馏提取,
二氯甲烷液液萃取净化, K-D 浓缩器浓缩后, GC-MS 测定
肉制品中9 种挥发性亚硝胺, 线性范围0.1~10 μg/mL, 定
量检测限0.05~0.2 μg/kg, 回收率62%~78%; Huang 等[29]
采用微波辅助萃取- 微分散固相萃取法提取亚硝胺,
GC-CI-MS 检测肉制品中7 种挥发性N-亚硝胺, 线性范围
在0.25~500 ng/mL, 检出限为0.01~0.12 ng/g, 定量限
0.03~0.36 ng/g, 回收率为79%~107%。此方法具有分离效
率高、选择性好、灵敏度高和检测限低等优点, 因此是目
前检测亚硝胺常用的方法。
3604 食品安全质量检测学报 第6 卷
3.3 高效液相色谱法(HPLC)
高效液相色谱检测N-亚硝胺的研究很少, 但是它除
了有气相色谱的高效、灵敏、选择性强等优点外, 其对样
品的要求低, 前处理过程简单, 不仅可以检测挥发性亚硝
胺, 对非挥发性、热不稳定或分子量较高的亚硝胺也具有
良好的分析能力。Herrmann 等[17]采用LC-(APCI/ESI)
MS/MS 方法同时检测肉制品加工过程中挥发性N-亚硝胺
和非挥发性N-亚硝胺含量, 试样通过挥发性N-亚硝胺和
非挥发性N-亚硝胺的检出限分别为0.2 和1 μg/kg。此方法
具有简单、灵敏度好和分析速度快等优点, 目前国内运用
此方法检测肉制品中亚硝胺含量的研究较少。
4 亚硝胺的控制措施
由于亚硝胺是由胺类和硝酸盐、亚硝酸盐两类物质在
环境、人体内合成, 因而, 对于亚硝胺的控制存在三种方法,
①对于已生成的亚硝胺的分解作用, 以减少人体的摄入;
②从原料出发, 阻断亚硝胺的生成; ③控制硝酸盐和亚硝
酸盐的添加量, 且低温保存肉制品。目前关于使用抑制剂
阻断其形成的研究较多。
4.1 阻断的N-亚硝胺形成
在控制亚硝胺的众多措施中, N-亚硝胺生成阻断方面
的研究最为深入。最先使用的阻断剂是抗坏血酸[35], 现在
人们关注的焦点从抗坏血酸(Vc)转移到果蔬、香辛料和天
然产物(如黄酮、酚类)上。国内外许多研究者通过亚硝胺
的体外细胞试验, 证实了许多植物、果蔬和香辛料的提取
物具有阻断亚硝胺的合成作用和抑制变异原作用, 这类混
合物包括洋葱[36]、大蒜[37]、猕猴桃[38]、甘蓝[39]、绿茶[40]、
柑橘皮[41]、肉桂[42]、丁香[43]提取物等。李暮春等[44]考察了
肉桂、迷迭香及VE 对风干肠中亚硝胺阻断的影响, 随着
肉桂、迷迭香提取物和VE 添加量的增加, 风干肠在发酵
过程中N-亚硝基二乙胺(NDEA)、N-亚硝基哌啶(NPIP)、
N-亚硝基二丙胺(NDPA)、N-亚硝基二丁胺(NDBA)、N-亚
硝基二苯胺(NDPhA)含量均有所下降, 且N-亚硝基二甲胺
(NDMA) 、N- 亚硝基吡咯烷(NPYR) 和N- 亚硝基吗啉
(NMOR)没有检出, 说明肉桂、迷迭香和VE 能够在肉制品
中有效地阻断亚硝胺的形成。张健斌等[45]选择了部分抗氧
化活性较高的香辛料(八角、丁香、洋葱、大蒜、小茴香和
芫荽), 研究了这些香辛料提取液分别对NDMA 形成的阻
断效果, 结果表明: 八角和丁香的抑制效果随着添加量的
增加而增强, 抑制率最高可达到90%以上; 芫荽和小茴香
的作用则是先强后弱, 而洋葱和大蒜的抑制作用不明显。
邢必亮等[46]考察了VC、VE 和茶多酚对腌肉中挥发性N-亚
硝胺形成的影响, 结果观察到随着各物质添加量的增加,
NDMA 含量均下降, 但茶多酚有回升的现象, 因此VC 和
VE 能够有效阻断肉制品中亚硝胺的形成。魏萌等[47]研究了
15 种不同品种蓝莓果对蒸煮火腿中亚硝胺的抑制情况, 证
实15 种蓝莓果对亚硝胺均有抑制作用, 抑制率为
53.64%~71.54%。果蔬植物中富含VC、VE、黄酮等还原性
物质, 香辛料中富含不饱和脂肪酸、酚类和黄酮类等抗氧
化物质, 这类物质可使亚硝酸、亚硝酸盐等还原为一氧化
氮。另外, 香辛料还能够抑制发酵肉制品中产胺微生物的
生长, 从而阻断亚硝胺的生成。
4.2 分解已生成的N-亚硝胺
近年来, 利用辐照技术对肉制品进行处理已经成为
了主流技术, 既可以延长货架期, 也可以降低N-亚硝胺含
量, 与VC、气调包装联合起来, 效果更好。Wei 等[48]以中
国的如皋火腿为对象进行辐照研究, 先将样品进行真空包
装, 并在-20 ℃下储存, 在第55、135、265、325 天的30
条火腿进行辐照处理, 加工完成后测定火腿中N-亚硝胺含
量, 结果发现以60CO 辐照源, γ-射线的剂量在5 kGy, 就可
立即分解火腿中NDMA、NDEA、NPYR, 甚至NDEA 在
第55 天和第135 天时没有检出, 因此可得出γ-射线至少能
够降解3 种N-亚硝胺: NDMA、NDEA 和NPYR。Byun 等
[49]对意大利辣香肠和蒜味腊肠进行辐照处理, 采用真空包
装、充气包装和充CO2 包装三种包装方式, 用0、5、10、
20 kGy 四个剂量的γ-射线进行照射, 之后在4 ℃储存4 周,
检测到发酵香肠中NDMA 和NPYR 含量显著下降。但是,
目前对于辐照降低亚硝胺的研究较少, 将辐照工艺应用于
肉制品加工中还存在许多问题, 特别是食品安全性问题受
到消费者的极大关注, 因此利用辐照处理减低肉制品中亚
硝胺含量还有待进一步研究。
4.3 减少摄入N-亚硝胺及其前体物质
目前, 亚硝酸盐仍是肉制品加工过程中不可替代的
添加物, 能起到发色、防腐和形成肉制品特有风味的作用,
但是亚硝酸盐可能产生致畸、致癌、致突变的N-亚硝胺, 因
此, 国内外研究者都在积极寻找一种亚硝酸盐的替代品,
但目前还没有发现一种能够完全替代亚硝酸盐在肉制品中
的作用[50], 因此要严格控制硝酸盐和亚硝酸盐的添加量。
要严格按照国际规定使用硝酸盐、亚硝酸盐及执行残留量
标准。我国规定肉制品的使用量, 硝酸钠<0.5 g/kg, 亚硝酸
钠<0.15 g/kg; 残留量以亚硝酸钠计算, 不超过0.03~0.05
g/kg[51]。通过制定亚硝酸盐添加量及残留量的标准, 减少
N-亚硝胺前体物质的摄入。
肉制品中蛋白质含量丰富, 尽量低温贮藏以减少胺
类物质的形成, 同时, 低温保藏还可减少硝酸盐还原成亚
硝酸盐, 进而控制亚硝胺的形成[52]。
5 结束语
在肉制品中亚硝胺分为挥发性亚硝胺和非挥发性亚
硝胺, 挥发性亚硝胺化合物的测定方法研究比较多且较成
第9 期 夏晓楠, 等: 肉制品中N-亚硝胺检测与控制的研究进展 3605
熟, 气相色谱-热能分析仪法、气质联用法、气相色谱常规
检测器等方法都能取得比较满意的效果。非挥发性亚硝胺
种类多、含量高、净化分离难, 分析比较困难, 因此对于非
挥发性亚硝胺的检测方法国内还未形成较成熟的检测方法,
目前Herrmann 等[17]通过乙腈提取, 运用液相色谱-串联质
谱法同时测定肉制品中挥发性亚硝胺和非挥发性亚硝胺,
检出限为0.2~1 μg/kg。因此, 对肉制品中非挥发性亚硝胺
的检测方法的建立应引起重视。
减少N-亚硝胺含量的方法, 关于添加剂阻断N-亚硝
胺生成的研究较多, 而关于其降解技术的研究较少, 随着
科学技术的不断发展, 更加有效减少N-亚硝胺含量的方法
还需要进一步的研究开发。另外, 希望可以尽早找出可以
有效替代硝酸盐及亚硝酸盐的物质, 以减少肉制品中亚硝
酸盐和N-亚硝胺给人类健康带来的危害。
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(责任编辑: 白洪健)
作者简介
夏晓楠, 硕士研究生, 主要研究方向
为农产品加工及贮藏。
E-mail: 15210289496@163.com
韩 涛, 教授, 硕士生导师, 主要研
究方向为农产品加工及贮藏。
E-mail: taohan00@163.com
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“食品加工与贮藏保鲜新技术”专题征稿函
民以食为天。食品的安全与质量, 直接关系到民族的健康和体质, 影响到国家或地区的政治安定和社会进
步。而食品的加工质量与贮藏安全性与食品加工与贮藏保鲜技术的成熟与革新息息相关。近年来, 基因工程、
酶工程、发酵工程、细胞工程、辐照技术、超临界流体萃取技术、微胶囊技术、膜分离技术、超高压技术、
脉冲电场技术等被广泛应用于食品的加工与贮藏保鲜, 为食品工业的发展注入了新活力。
鉴于此, 本刊特别策划“食品加工与贮藏保鲜新技术”专题, 由江南大学的张慜教授担任专题主编。专题将
围绕食品工业中食品微细化处理、食品混合、食品干燥、食品成分提取与分离、食品浓缩与结晶、食品膨化、
食品杀菌、食品低温处理与贮藏保鲜、食品包装等各个环节中的高新技术展开, 探讨技术原理、技术特点、
优势与局限性、影响因素、工艺及设备、应用实践等各个方面展开讨论, 计划在2015 年11 月正式出版。
本刊主编 吴永宁 研究员与 张慜 教授 与本刊特邀请您撰稿, 展示您的研究成果与学术发现, 以期为食
品加工与贮藏保鲜新技术的推广应用、科研开发提供理论和实践指导。请您请在2015 年10 月30 日前通过网
站或Email 投稿。我们将快速处理并优先发表。
投稿方式:
网站: www.chinafoodj.com
Email: jfoodsq@126.com
《食品安全质量检测学报》编辑部

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