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高效液相色谱-质谱联用检测水产品中氧化三甲胺

文档作者：付雪媛1，刘丰海2，姜城子1，薛长湖1 王玉明文档来源： 1．中国海洋大学食品科学与工程学院 2．青岛市市立医院检验科		点击数：	更新时间： 2025年06月23日
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上一篇：关于改善中国食品安全问题的研究

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第7卷第1期
2016年1月
食品安全质量检测学报
Jo啪a1 of Food Safety and Qualit)r
Vbl．7 No．1
Jan．．2016
高效液相色谱一质谱联用检测水产品中氧化三甲胺
付雪媛1，刘丰海2，姜城子1，薛长湖1，王玉明p
(1．中国海洋大学食品科学与工程学院，青岛266003；2．青岛市市立医院检验科，青岛266071)
摘要：目的建立水产品中氧化三甲胺(trimethylamine．N．oxide，TMA0)的高效液相色谱法．质谱联用
(HPLC．MS，MS)分析方法，并对2种常见水产品的TMA0含量进行测定。方法待测物通过色谱柱分离，以10
mmol／L甲酸铵为流动相A，含5 mmol／L甲酸铵、25％甲醇、O．1％甲酸溶液为流动相B进行梯度洗脱，流速为
O．8 mL／min，采用多反应监测(MRM)检测不同撞击电压下母离子碎裂情况，并选择合适电压下的离子对定量；
利用所建立方法测定阿根廷鱿鱼和凡纳宾对虾中TMA0含量。结果当撞击电压均设定为20 eV，确定定量离
子对为刚2 76—58．2时，5～1000肛∥L范围内线性关系良好；4种水产品TMA0回收率在83．15％～90．23％之间。
结论所建HPLC．MS／MS测定TMA0的方法，特异性好，灵敏度高，快速准确，可用于水产品中TMAO含量
的分析测定。
关键词：氧化三甲胺；高效液相色谱．质谱联用法；水产品
Determination of trimethylamine-N—oxide in aquatic product using high
performance liquid chromatography—tandem mass spectrometry
FU Xue—Y-uanl，LIU Feng—Hai2，JIANG Cheng—Zil，XUE Chang—HUl，WANG 1m．Min91+
(1．cD，k妒矿而卅＆f阴cP口nd勘咖B州昭，Dc印行踟fVP坩妙矿矾f，l口，Q魄廊D 266003，仍fn口；
2．Q加g如D^缸nfc驴口，舶点Pi细，如点PecffD竹D弓P口，加圮九‘Qi以g幽o 266071，C兹f甩口)
ABSTRACT：objectiVe Tb deVelop a method for measurement of trimethylamme‘N‘oxlde(’IMAO)m
aquatic products by high perfomance liquid cllromatography-tandem mass spectrometry(HPLC-MS／MS)，and
detect me TMA0 coment in 2 kinds of familiar aquatic products．Methods The analytes were separated on a
cllromatogr印hic column at a now rate of 0．8 ml／min using 10 mmol／L ammonium as mobile phase A and the
solution contained 5 mmol／L ammonium fomlate，25％memanol， 0．1％ fonnic as mobile phase B．
Multiple-reaction monitoring(MRM)was used to detemine the打ansition of precllrsor ion to product ion at a
series collision eneFgy and one ion pair at the appropriate collision ene玛y waS selected to quantification．The
TMAo content in肼蹦口rg阴砌“sc船据砌以∞and￡ff叩P门口P“JⅧ胛胛口mei was detennined llsing tlle dcVel叩ed
method．Results The method had a good 1inear relationship啪ged 5～1 OOO“g几when the collision energy was
set to 20 eV and加应76—÷58．2 was selected as quantitative ion pair as well．The recovery rates of 4 kinds of
aquatic pro“cts were 83．1 5％～90．23％，Conclusion The established HPLC—MS／MS method for TMAO showed
good speci矗ci啊sensitivi劬and simplici饥which was applicable for monitoring TMAO in aquatic pfoducts．
基金项目：国家自然科学基金项目(31371757)、新世纪优秀人才支持计划(NcET-13-0534)
Fund：supponed bytheNationalNatural Science Foundation ofChina(31371757)&amp;amp;ProgramforNewCentIlryExcellentl’alentsinUniVersity
(NCET-1 3-0534)
+通讯作者：王玉明，博士，教授，主要研究方向为水产食品营养学。E—mail：wangyIlming@ouc．edu．cn
+Corresponding author：wANG 1nl—Ming，PhD，Prof色ssor’College of Food Science and engineering，0cean UniVersity of China，Qingdao
266003，China．E—mail：wangyuming@ouc．edu．cn
万方数据
270 食品安全质量检测学报第7卷
KEY WoRDS：trimethylamine-N—oxide；high performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry；
aquatic product
1 引言
氧化三甲胺(trimethylamine．N．oxide，TMAO)是
一种甲胺类化合物，广泛存在于自然界水产品中，且
在海产品中的含量高于淡水水产品，在水产品中可
起到调节体内渗透压、稳定蛋白质结构、诱食和促生
长等作用[1]。TMAO具有特殊的鲜味，使得水产品滋
味鲜美。研究表明，TMA0主要通过两种途径分解，
非酶降解，包括热分解和还原性物质作用下的降解；
酶解，即在氧化三甲胺酶(TMAOase)作用下分解为
二甲胺(dimethyl锄ine，DMA)和甲醛【2】。除此以外，在
微生物作用下，其含有的氧化三甲胺还原酶
(trimethylamine—N-oXide reductase，TMAO reductase)
可将TMA0还原为三甲胺(TMA)pJ，二甲胺和三甲
胺具有腐败气味，可用来判别水产品新鲜程度。
人体内的TMAO水平除受直接摄食含TMAO食
物影响外，还可通过摄食胆碱在体内代谢产生。正常
人摄取富含胆碱的食物后，大部分在肠道微生物作
用下转化为TMA，TMA随循环系统进入肝脏，在肝
黄素单氧化酶3(FM03)作用下催化生成TMA0，以
尿液形式排出体外[4]。近年来，有研究表明人体内过
高的TMA0会产生不利影响。直接摄食TMA0会促
进ApoE缺失小鼠动脉粥样硬化，增大粥样硬化斑块
面积【51；富含胆碱、肉碱的饮食能显著引起小鼠动脉
粥样硬化斑块面积增大，同时血液中TMAO含量升
蒯6|。人群实验中，有心血管病史的人，当血液胆碱
水平升高时，发生中风、心梗的风险升高1。9倍[71。
还有报道称TMA0水平与糖耐受损、代谢综合征之
间存在联系。高脂饮食诱导恒河猴代谢综合症会伴随
血液TMAo水平升高弘J；以c57BL／6J小鼠为研究对
象的实验表明，向高脂饲料中添加TMAO会加剧小
鼠糖耐受损并引发炎症反应[91。除此以外，鱿鱼中的
甲醛超标可能与高TMA0含量有关。因此，建立水
产品TMA0的检测方法具有重要意义。
目前TMA0的检测方法主要有比色法、液相色
谱法、气相色谱法、气相色谱．质谱联用方法、离子
色谱法、毛细管电泳法等。Bennett等【10]采用液相．
二级质谱联用来测定血液中TMAO和TMA水平，采
用同位素标记法追踪化合物，并用多反应监测模式
进行扫描和定量，具有检测时间短、定量限低、检测
精度高的优点。本实验在前人研究基础上建立了高效
液相色谱一串联质谱(HPLc．Ms／Ms)测定水产品中
TMA0的分析方法，采用TcA样品前处理方法，对
质谱条件进行优化，并测定了2种常见水产品中
TMA0含量。本方法的建立为水产品中TMAO含量
检测提供了方法和依据。
2材料与方法
2．1材料与试剂
阿根廷鱿鱼川^哺口曙硎f觑“Jc口sfP，肠，2Ds)胴体，由
青岛海通集团贸易有限公司提供。凡纳宾对虾
(￡f幻pen口e“s v口HHnr靠ef)， 三猡芒梭子蟹(Porf“n“s
frfm6P阳“肠f“J)，带鱼(乃fc矗f“Ms，印f“埘J)购自青岛市
南山水产品批发市场。样品自购买后立即保存于冰箱
冷冻室直到进行检测。
二水合氧化三甲胺(纯度>99％，北京中生瑞泰科
技有限公司)；甲醇(色谱纯，Merck KGaA默克股份两
合公司)；甲酸铵、98％甲酸(分析纯，国药全国化学试
剂有限公司)；其余试剂均为国产分析纯。
2．2仪器与设备
CP224C型电子天平(奥豪斯上海有限公司)；
Agilent 6410型质谱仪、Agilent 1260型快速高分离液
相色谱、Agilent zORBAx SB．Phenyl(4．6 mm×250
mm)柱(美国Agilent公司)；G1．20G．II超速冷冻离心
机(上海安亭科学仪器厂)；超纯水系统(美国
Millipure公司)；0．45肛m水系针筒式微孑L滤膜(德国
Membrana公司)。
2．3标准溶液配制
TMAO贮备液：精确称取O．370 g二水合氧化三
甲胺，用超纯水定容至500 IIlL，即得500 mg／L
TMA0标准溶液，置于4℃备用。
TMAO标准溶液配制：取上述贮藏液1 mL于
500 mL容量瓶，用超纯水定容，过0．45“m水膜，得
l mg／L TMAO标准溶液A；取一定体积标准溶液A
用超纯水稀释可得不同浓度的标准溶液。
万方数据
第1期付雪媛，等：高效液相色谱一质谱联用检测水产品中氧化三甲胺27l
2．4液相色谱和质谱条件
2．4．1 色谱条件
Agilent ZORBAX SB—Phenyl柱(4．6 mm×250 mm，
5 pm)；柱温30℃；进样体积5此；流动相A为10
mmol／L甲酸铵，流动相B含5 mmol／L甲酸铵、25％
甲醇、0．1％甲酸；梯度洗脱：0～0．5 min，流动相A为
100％；0．5～3．5 min，由流动相A 100％线性变化到流
动相B loo％；3．5～11．5 min，流动相B 100％；
11．5～14．5 min，由流动相B 100％回到流动相A
100％；流速0．8 mL／min(分流比5：3)。梯度洗脱条件
如表1所示：
表l液相色谱洗脱条件
Thble l Liquid chromatogram elution gradient
2．4．2质谱条件
参考wang等‘51方法，质谱基本参数设定如表2
所示。撞击电压依次设定为10、15、20 eV对撞击
电压和定量离子对的质谱条件进行优化。
表2质谱条件
Table 2 Mass spectrometry cOnditions
参数设定值
离子源
分流比
正／负离子模式
扫描模式
干燥气流流速
雾化气压力
干燥器温度
毛细管电压
电喷雾电离源(ESI)
5：3
正离子模式
多反应监控(MRM)
10L／min
50 psi
350℃
3500V
2．5样品前处理与检测
三氯乙酸(TcA)法。水产品经解冻、剪碎后，称
取3份样品，每份样品质量约1 g，置于10 mL离心
管内。每管加入2 mL 7．5％TcA，冰浴匀浆1 min。
匀浆液在4℃下10000 r／min离心10 min。重复提取，
合并上清液，经0．45 um水性滤膜过滤后，贮于4℃
待测。配制一系列浓度梯度的TMAO标准溶液，分
别为4、20、50、100、200 p∥L，标准品和样品的测
定参数如2．4所述。以进样浓度为横坐标，峰面积为
纵坐标绘制标准曲线。将样品所测得的峰面积代入标
准曲线计算TMA0浓度。
2．6加标回收率
取阿根廷鱿鱼胴体、凡纳宾对虾虾肉、三疣梭子
蟹蟹肉、带鱼肉分别加入相当于本身TMA0含量1
倍，1．5倍和2倍的TMA0标准品，按2．5条件进行前
处理并按照2．4条件进行HPLC．MS／MS检测。加标
回收率为加标样品测得的TMA0含量减去未加标样
品TMAO含量，其差值(回收值)同加入标准物质的
理论值之比。
3结果与分析
3．1 不同撞击电压下TMAO的二级质谱图
不同撞击的电压下，母离子碎裂情况不同。撞击
电压低，母离子打碎不彻底，表现为母离子残留峰高，
而子离子峰值低。而撞击电压太高则质谱运行负荷大，
因此选择适合的撞击电压十分重要。图lA，B，C分别
表示当撞击电压为10，15，20 eV时，TMAO母离子碎
裂表现情况。选择20 eV为分析定量的撞击电压，用
于后续研究。
3．2定量离子对选择
多反应监测(multi．reaction monitoring，MI洲)通
过特定扫描母离子和撞击产生的碎片子离子，实现
对目标化合物的准确定位。根据20 eV撞击电压下
TMA0分裂的子离子情况，选择峰值较高的子离子
和对应母离子作为定量的离子对。因此选择砒
76—58．2离子对对TMAO进行定量。
在5～1000 pg／L的浓度范围的TMAO混合标准
品对离子对定量的线性进行测试。以MRM离子流峰
面积(y)为纵坐标、浓度(抑为横坐标，做线性回归方
程并比较)，值。结果见表3，可以看出本方法具有较
宽的线性范围，线性较好。
万方数据
272 食品安全质量检测学报第7卷
A×101
7
6
5
肇4
3
2
l
O
B×101
9
8
7
6
越5
卅4
3
2
l
O
C
型
*
20 30 40 50 60 70 80 90 100110120130140150
质核比(州止)
20 30 40 50 60 70 80 90 100110120130140150
质核比(肌止)
20 30 40 50 60 70 80 90 1001lOl20130140150
质核比(用，z)
图1 不同撞击电压下TMA0的二级质谱图
Fig．1 MS，MS chromatography ofTMAO at di彘rent
collision ene玛y
A：10 eV；B：15 eV；C：20 eV
A：lO eV；B：15 eV；C：20 eV
表3离子对定量线性
7rable 3 Quantitative linearity of the ion pair
3．3 2种水产品中TMAo的测定
阿根廷鱿鱼和凡纳宾对虾样品前处理如2．5所述，
标准溶液连同样品采用HPLc．Ms／Ms法检测，质谱
和色谱条件设定如2．4所述，撞击电压设定为20 eV
定量离子对为m历76_58．2。
标准曲线线性回归方程为y=351．5静9092．8，，．
值为0．999，线性较好(图2)。阿根廷鱿鱼和凡纳宾对
虾中TMA0含量如表5所示，TMA0质谱图如图3
所示，峰面积见表4。
表4不同浓度TMAo所对应峰面积
ThbIe 4 Peak area of different concentrations of TMAo
E
暑
饕
宣
鹫
浓度pg／L
图2 TMA0标准曲线
Fig．2 standaTd curVe of TMAo
表5 2种水产品中TMAo含量伽=3)
Thble 5 TMAO contents in two aquatic products(刀=3)
品种TMA0含量(mg儋)
阿根廷鱿鱼
凡纳宾对虾
22．88士2．22
9．53士1．63
3．4加标回收率
按2．6所述方法，TCA前处理法下鱿鱼、凡纳宾
对虾、三疣梭子蟹、带鱼1倍、1．5倍、2倍加标回
收率如表6所示，本方法有较好的适用性和可行性。
万方数据
第1期付雪媛，等：高效液相色谱．质谱联用检测水产品中氧化三甲胺273
A
×10
0·8
整06
0．4
O 2
O
l 2 3 4 5 6 7 8 9 lO ll 12 13 14
保留时间(min)
B
蜊
件
图3 TMAO HPLC．MS／MS色谱图
Fig 3 HPLC-MS，MS chromatogram of TMA0
A：阿根廷鱿鱼：B：凡纳宾对虾
A：月，“口rgP甩f加“sc甜fP，胁以∞；B：工打印P疗口绷s v彻n口mPf
保留时间(min)
表6 4种水产品加标回收率
Thble 6 ResuIts of recovery rate of fbur aquatic products
4讨论与结论
摄食TMAO含量高的食物可能对人体产生不利
影响。而水产品尤其是海洋水产品中具有较高含量
的TMA0，水产品中的甲醛含量也是备受关注的课
题，因而有必要探索出检测水产品中TMAO简单有
效的方法。
目前，水产品TMAO检测有多种不同方法。分
光光度法是TMA0测定的经典方法【11】，TMAO经
TiCL3还原为TMA，再用苦昧酸比色法换算测定，但
该法测得了能与苦味酸结合的有机胺总和，结果偏
甜121。气相色谱法灵敏度高，分析速度快，但低级脂
肪胺类极性大，易吸附在极性固定相上，造成拖尾峰，
重复性差‘”】。孙永等‘141利用非抑制型离子液相色谱
法测定水产品中TMAO含量，检测速度快、分离度
好。Dacosta等【15】对三甲胺衍生，衍生物再用毛细管
气相色谱一质谱联用技术定量分析，此法缺点是耗时
长，但稳定性好，灵敏度高。
万方数据
274 食品安全质量检测学报第7卷
液相质谱联用应用到胺类物质的检测中，具有
特异性强、灵敏度高、快速准确等特点。本文所建立
的HPLC．MS力讧S定量TMA0方法在Wang等(7】所建
方法的基础上进一步改进，探索在不同撞击电压下
母离子碎裂情况，发现当撞击电压为20 ev时母离子
打碎得较为彻底，因此选择20 eV为TMA0的撞击
电压，且此时m／z 58．2的丰度值较高。因此多反应监
测中，选择m店76—58．2离子对对TMAO进行定量，
线性较好。
为了验证所建方法的可行性，测定了阿根廷鱿
鱼和凡纳宾对虾中TMAO含量。2种水产品均采用
TCA前处理方法，研究证明该前处理法对TMAO有
较高提取率【l 61。阿根廷鱿鱼属于头足类，凡纳宾对虾
属于甲壳类，文献报道甲壳类和头足类动物TMAO
含量占组织干物质重量的7％⋯，本实验室前期利用
非抑制型离子色谱法在TCA前处理条件下测定的阿
根廷鱿鱼和凡纳宾对虾TMAO含量分别为8．79 mg儋
和1．71 mg儋¨制，相比之下本方法测得结果偏高，原
因可能是受不同批次、产地和季节影响，也可能因养
殖环境的差异，研究表明TMA0可调节水产动物保
持渗透压平衡【l 5。，不同养殖环境水体因渗透压不同
可能导致水产品体内TMAO含量的差异，而贮藏时
问的长短也直接影响到水产品体内TMA0含量【17】。
本方法回收率在83，15％～90．23％之间，特异性强、符
合一般检测要求。
综上所述，本研究建立了水产品中TMA0的
HPLC-MS／MS检测方法，样本前处理无需衍生，快
速准确，该方法适用于水产品中TMAO的检测。
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(责任编辑：金延秋)
作者简介
付雪媛，硕士，主要研究方向为水产
食品营养学。
E—mail：fuxueyuanouc(孕sina．com
王玉明，博士，教授，主要研究方向为
水产食品营养学。
E—mail：wangyuming@ouc．edu．cn
习
∞
刀

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